IR Spektrumlar, Organik Fonksiyonel Grupların Tanımlanması

Yorumlar

Transkript

IR Spektrumlar, Organik Fonksiyonel Grupların Tanımlanması
1
IR SPEKTRUMLAR, ORGANİK FONKSİYONEL
GRUPLARIN TANIMLANMASI
Enstrümantal Analiz
A. ALKANLAR
Metil grup (– CH3)
C – H gerilme, asimetrik
2970-2950 cm-l
C – H gerilme, simetrik
2880-2860 cm-l
C – H eğilme, asimetrik
1470-1430 cm-1
C – H eğilme, simetrik
1380-1370 cm-1
Gem-dimetil veya izo (dublet)
1385-1380, 1370-1365 cm-1
Trimetil veya ters-bütil (multiplet)
1395-1385, 1365 cm-1
Metilen grup ( CH2)
C – H gerilme, asimetrik
2935-2915 cm-1
C – H gerilme, simetrik
2865-2845 cm-1
C – H eğilme
1484-1445 cm-1
C – H eğilme, (– CH2)n–, n > 3
750-720 cm-1
Sikloheksan halka
1055-1000, 1005-925 cm-1
Metin grup ( CH –)
C – H gerilme
2900-2880 cm-1
C – H eğilme
1350-1330 cm-1
C – C vibrasyonlar
1300-1700 cm-1
http://infrared.als.lbl.gov/BLManual/IR_Interpretation.pdf
2
100
Pentan, C5H12
Geçirgenlik, %
80
2733
732
60
40
1380
1462
20
2875
2961
0
4000
3500
2928
3000
2500
2000
1500
H3C
100
1000
H2
C
C
H2
H2
C
500
Dalga sayısı, cm-1
CH3
2-Metilbütan, C5H12
80
Geçirgenlik, %
1147
972
764
60
1358
40
1380
20
1464
2879
0
4000
2964
3500
2933
3000
2500
2000
1500
1000
CH3
H3C
CH
CH3
C
H2
500
Dalga sayısı, cm-1
3
100
n-Heksan, C6H14
80
Geçirgenlik, %
726
60
1379
40
1466
20
2959
0
4000
2875
2928
3500
3000
2500
2000
1500
H3C
100
H2
C
1000
C
H2
H2
C
C
H2
500
Dalga sayısı, cm-1
CH3
Sikloheksan, C6H12
Geçirgenlik, %
80
852
904
60
40
1450
20
2928
0
4000
3500
3000
2853
2500
2000
1500
H2C CH2
CH2
H2C
H2C CH2
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
4
100
Metilsikloheksan, C7H14
Geçirgenlik, %
80
964
60
1376
40
1449
20
2949
0
4000
2854
2923
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
H2C CH2
H2C
CH CH3
H2C CH2
100
Siklooktan, C8H16
Geçirgenlik, %
80
956
1363
1044
60
767
40
20
0
4000
1447
2921
3500
2849
3000
2500
2000
1500
H2C
H2C
1000
H2 H2
C C
CH2
CH2
C C
H2 H2
500
Dalga sayısı, cm-1
5
B. DOYMAMIŞ HİDROKARBONLAR
ALKENLER (OLEFİNİK)
C – H gerilme, terminal vinil
3095-3075, 3040-3010 cm-l
C – H gerilme, viniliden
3095-3075 cm-l
C – H gerilme, cis-, veya trans-
3040-3010 cm-l
C = C gerilme, alkenil
1680-1620 cm-l
C = C gerilme, aril sbübstitüe
1625 cm-l
C = C gerilme, konjuge
1600 cm-l
C – H düzlem içi eğilme, vinil
1420-1410 cm-l
C – H düzlem içi eğilme, viniliden
1310-1290 cm-l
C – H düzlem dışı eğilme, vinil
995-985, 915-890 cm-l
C – H düzlem dışı eğilme, viniliden
895-885 cm-l
C – H düzlem dışı eğilme, trans-
970-960 cm-l
C – H düzlem dışı eğilme, cis- (geniş)
700 cm-l
http://infrared.als.lbl.gov/BLManual/IR_Interpretation.pdf
6
100
1-Heksen
Geçirgenlik, %
80
700
60
631
1379
40
3082
20
1467
1642
2876
0
4000
993
910
2930
3500
3000
2500
2000
1500
1000
H3C
100
C
H2
H2
C
C
H2
H
C
500
Dalga sayısı, cm-1
CH2
1-Hepten, C7H14
80
Geçirgenlik, %
635
1379
60
3079
40
1468
995
1642
20
2860
0
4000
910
2927
3500
3000
2500
2000
1500
H3C
H2
C
1000
C
H2
H2
C
C
H2
H
C
CH2
500
Dalga sayısı, cm-1
7
100
Trans-4-okten, C8H16
Geçirgenlik, %
80
60
1379
40
1455 1456
967
20
2875
0
4000
2959
3500
3000
2500
2000
1500
H3C
100
H2
C
1000
C
H2
H
C
C
H
H2
C
C
H2
500
Dalga sayısı, cm-1
CH3
Cis-4-okten, C8H16
Geçirgenlik, %
80
875
60
710
1378
40
1455 1457
3007
20
2874
0
4000
2958
3500
3000
2500
2000
1500
1000
CH3
H3C
H2C CH2 H2C CH2
HC CH
500
Dalga sayısı, cm-1
8
100
3-Metil-1-sikloheksen, C7H14
80
Geçirgenlik, %
529
858
60
1061
40
671
1370
3017
20
719
1456
2871
0
4000
2967
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
H2C CH2
H2C
CH CH3
HC CH
100
Metilensikloheksan, C7H12
Geçirgenlik, %
80
60
621
3071
40
1649
20
1446
2856
888
0
4000
3500
3000
2500
2000
1500
1000
H2C CH2
H2C
C CH2
H2C CH2
500
Dalga sayısı, cm-1
9
100
1,4-Difenil-1,3-bütadien
Geçirgenlik, %
80
60
40
497
1492
1443
3016
20
0
4000
998
3500
3000
2500
2000
1500
1000
H
H
C
C C
C
H
H
740 691
500
Dalga sayısı, cm-1
10
ALKİNLER (ASETİLENİK)
C – H gerilme
3320-3310 cm-l
C  C gerilme, disübstitüe alkin
2260-2190 cm-1
C  C gerilme, monosübstitüe alkin
2140-2100 cm-1
C – C gerilme
1350-1000 cm-1
C – H eğilme
680-610 cm-1
C – H eğilme, tipik
630
100
1-Pentin, C5H8
Geçirgenlik, %
80
60
2120
40
1468
20
0
4000
2876
3307
3500
630
2968
3000
2500
2000
1500
1000
H3C CH2
H2C C CH
500
Dalga sayısı, cm-1
11
100
1-Heksin, C6H10
Geçirgenlik, %
80
60
2126
40
1470
20
2879
0
4000
3324
3500
2971
3000
636
2500
2000
1500
H3C
100
1000
H2
C
C
H2
C
H2
C
500
Dalga sayısı, cm-1
CH
1-Fenil-1-propin, C9H8
Geçirgenlik, %
80
60
2250
1706
2861
40
3036
20
1071
1599
2917
1442
0
4000
756
1492
3500
3000
2500
2000
1500
1000
C C CH3
692
500
Dalga sayısı, cm-1
12
100
1,4-Difenilbütadin, C16H10
Geçirgenlik, %
80
60
1378
1025
916
40
1486
20
0
4000
1440
687
2855
756
2924
3500
3000
2500
2000
1500
1000
C C C C
500
Dalga sayısı, cm-1
13
C. AROMATİK BİLEŞİKLER
C – H gerilme
3100-3000 cm-l
Kombinasyon bantlar
2000-1660 cm-l
C = C  C gerilme (halkada)
1615-1580 cm-1
C = C  C gerilme (halkada)
1510-1450 cm-1
C – H aromatik düzlem dışı eğilmeler
900-670 cm-1
mono-sübstitüsyon (fenil)
770-730 ve 710-690
1,2-di sübstitüsyon (ortho)
770-735
1,3--di sübstitüsyon (meta)
810-750 ve 730-680
1,4--di sübstitüsyon (para)
860-800
-1
-1
2000-1665 cm , ve 900-670 cm bölgeleri
2 bant
2 bant
mono-
1,3,5-
1 bant
orto-
1 bant
3 bant
meta
1 bant
1,2,3,5-
1 bant
para-
1 bant
Geçirgenlik, %
1,2,3,4-
1,2,4,5-
2 bant
1,2,3-
1 bant
1,2,3,4,5-
2 bant
1,2,4-
1,2,3,4,5,6
2000
1665 900
Dalga syısı, cm-1
550 cm-1
2000
1665 900
550 cm-1
Dalga syısı, cm-1
http://124.227.192.184/jp-fxhx/page/jxzy/shy2/english/e3.html
14
100
Benzen, C6H6
80
1960
Geçirgenlik, %
1815
60
1038
40
3091
3036
20
1479
0
4000
674
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
HC CH
HC
CH
HC CH
100
Toluen, C7H8
Geçirgenlik, %
80
mono-sübst.
60
2920
1606
40
3028
20
455
1497
696
0
4000
729
3500
3000
2500
2000
1500
1000
CH3
500
Dalga sayısı, cm-1
15
100
o-Ksilen, C8H10
Geçirgenlik, %
80
60
1606
40
1053
3018
20
2940
1495
742
0
4000
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
CH3
CH3
100
m-Ksilen, C8H10
Geçirgenlik, %
80
60
1376
40
3016
1614
1492
2921
20
769
0
4000
3500
3000
2500
2000
1500
H3C
1000
CH3
691
500
Dalga sayısı, cm-1
16
100
p-Ksilen, C8H10
Geçirgenlik, %
80
60
1120
1454
2868
40
3020
2923
20
1516
0
4000
3500
3000
2500
2000
1500
H3C
100
795
1000
484
500
Dalga sayısı, cm-1
CH3
1-Propilbenzen, C9H12
Geçirgenlik, %
80
60
1604
40
20
3028
2873
1496 1453
0
4000
743 696
2960
3500
3000
2500
2000
1500
1000
H2C CH3
CH2
500
Dalga sayısı, cm-1
17
100
İzopropilbenzen (kümen), C9H12
Geçirgenlik, %
80
60
1604
1028
40
2927
3026
1494
20
0
4000
1452
761
2961
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
CH3
CH
CH3
100
Stiten, C8H8
80
Geçirgenlik, %
3300
60
2960
40
3027
20
0
4000
3500
3000
1630
2500
2000
1449
1496
992
909
1500
1000
CH2
CH
777 698
500
Dalga sayısı, cm-1
18
D. KARBONİL BİLEŞİKLERİ
C = O gerilme titreşimleri
Aldehit (RCOH)
1740-1725 cm-1
Keton (RCOR)
1725-1705 cm-1
Ester (RCOOR’)
1750-1725 cm-1
Karboksilik asit (RCOOH)
1725-1700 cm-1
Karboksilat (karboksilik asit tuzu)
1610-1550 cm-1
Karboksilat, konjuge çift bağ
1420-1300 cm-1
Amid (RCONH2)
1680-1630 cm-1
Anhidrit, açık zincirli
1850-1800 ve 1790-1740 cm-1
Anhidrit, beşli halka
1870-1820 ve 1800-1775
Asit (acil) halojenür (RCOX)
1815-1770 cm-1
Asit (acil) halojenür (RCOX), konjuge
1780-1760 cm-1
Alkil karbonat
1760-1740 cm-1
Aril karbonat
1820-1775
19
1. ALDEHİTLER
C = O gerilme
1740-1725 cm-1
–CHO aldehit grubu C – H gerilme
2850 ve 2750 cm-1
100
Asetaldehit, C2H4O
80
Geçirgenlik, %
3432
3001
60
2833
40
2846
514
1350
20
1114
1727
0
4000
3500
3000
2500
2000
1500
H3C
1000
H
C
O
500
Dalga sayısı, cm-1
20
100
Propyonaldehit, C3H6
Geçirgenlik, %
80
60
40
2728
20
0
4000
1739
2969
3500
3000
2500
2000
1414
1500
H2
C
H3C
100
C
H
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
O
Bütiraldehit, C4H8O
Geçirgenlik, %
80
60
40
3436
2722
1457
20
1150
2963
0
4000
3500
3000
1728
2500
2000
1500
H3C
H2
C
C
H2
H
C
O
21
100
Heksanal, C6H12O
Geçirgenlik, %
80
60
40
2719
20
1468
2960
0
4000
3500
2874
3000
2500
1718
2000
1500
H3C
100
1000
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
500
Dalga sayısı, cm-1
H
C
O
Benzaldehit, C7H6O
Geçirgenlik, %
80
60
2740
40
20
0
4000
1703
3500
3000
2500
2000
828
746
1204
1500
1000
O
CH
500
Dalga sayısı, cm-1
22
2. KETONLAR
C = O gerilme
1725-1705 cm-1
C – C eğilme
1300-1100 cm-1
100
Propanon (Aseton), C3H6O
Geçirgenlik, %
80
60
40
20
0
4000
1715
3500
3000
2500
2000
1363
1223
1500
1000
CH3
H3C C
O
500
Dalga sayısı, cm-1
23
100
2-Bütanon (Metil etl keton), C4H8O
Geçirgenlik, %
80
60
40
2981
20
1719
0
4000
3500
3000
2500
2000
1366
1773
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
O
C
H3C
100
C
H2
CH3
Sikloheksanon, C6H10O
Geçirgenlik, %
80
60
40
20
1460
1716
2941
0
4000
3500
3000
2500
2000
1500
H2C CH2
H2C
C O
H2C CH2
24
100
Asetofenon, C8H8O
Geçirgenlik, %
80
60
3063
40
20
761
1686
0
4000
3500
3000
2500
2000
691
1267
1500
1000
O
C
CH3
500
Dalga sayısı, cm-1
25
3. ESTERLER
C = O gerilme
1750-1725 cm-1
C – C eğilme
1300-1100 cm-1
100
Etil format, C3H6O2
Geçirgenlik, %
80
60
40
20
2987
0
4000
3500
3000
1726
2500
2000
1500
H3C
1000
H2
C
O
H
C
O
500
Dalga sayısı, cm-1
26
100
Etilpropiyonat, C5H10O2
Geçirgenlik, %
80
60
40
20
2985
1182
1740
0
4000
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
O CH2
H3C
H2C C
CH3
O
100
Metil benzoat, C8H8O2
Geçirgenlik, %
80
2963
60
40
20
1112
1724
0
4000
3500
3000
2500
2000
710
1279
1500
1000
H3C
O
C
O
500
Dalga sayısı, cm-1
27
100
Benzilbenzoat, C14H12O2
Geçirgenlik, %
80
60
40
20
0
4000
1718
3500
3000
2500
2000
710
1271
1500
1000
C
O
O
C
H2
500
Dalga sayısı, cm-1
28
4. KARBOKSİLİK ASİTLER
O – H gerilme, kuvvetli H-bağlı, çok geniş
H O
O
3300-2500 cm-1
C R
R C
O H
O
C = O gerilme
1725-1700 cm-1
C – O gerilme
1320-1210 cm-1
O-H eğilme
1440-1395, 950-910 cm-1
100
Asetik asit, C2H4O2
80
Geçirgenlik, %
OH bağı
60
40
935
20
1294
0
4000
1714
3500
3000
2500
2000
1500
1000
CH3
HO C
O
500
Dalga sayısı, cm-1
29
100
Bütirik asit, C4H8O2
Geçirgenlik, %
80
OH
hidrojen
bağı
60
40
937
1415
20
2971
0
4000
1712
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
OH
O C
CH3
H2C CH2
100
Siklopentan karboksilik asit, C6H10O2
Geçirgenlik, %
80
60
40
20
1422
1704
2963
0
4000
3500
3000
2500
2000
1235
1500
H2
O
C
CH C
H2C
C
OH
H2
H2C
30
100
Benzoik asit, C7H6O2
Geçirgenlik, %
80
2554
60
3073
40
1454
20
1294
1689
0
4000
3500
3000
2500
2000
708
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
OH
C
O
100
2-(4-Metilbenzoil)benzoik asit, C15H12O2
Geçirgenlik, %
80
60
40
20
770
1691
0
4000
3500
3000
2500
2000
1673
1304
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
O
C
HO C O
CH3
31
5. AMİDLER
C = O gerilme
1680-1630 cm-1
N – H gerilme, primer amid
3350 ve 3180 cm-1, 2 bant
N – H gerilme, sekonder amid
~3300 cm-1, 1 bant
N –H eğilme (primer ve sek. amidler)
1640-1550 cm-1
100
Propiyonamid, C3H7NO
Geçirgenlik, %
80
60
2967
40
1420
20
3366
1662
0
4000
3500
3000
2500
2000
1500
1000
O
H3C
C
H2
C
NH2
500
Dalga sayısı, cm-1
32
100
Bütiramid, C4H9O
Geçirgenlik, %
80
60
2873
40
1418
1430
2962
20
1662
3366
0
4000
3500
3000
2500
2000
1634
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
H2N
H3C
C O
H2C CH2
100
N-Metilbenzamid, C8H9NO
Geçirgenlik, %
80
60
40
20
2855
3326
0
4000
3500
1409
2924
3000
711-697
1638
2500
2000
1500
1000
H3C
NH
C
O
500
Dalga sayısı, cm-1
33
100
4-Metilbenzamid, C8H9NO
Geçirgenlik, %
80
60
40
20
3343
3168
1671
0
4000
3500
3000
2500
2000
1414
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
NH2
H3C
C
O
34
6. ANHİDRİTLER
C = O gerilme, açık zincirli (2 bant)
1850-1800 ve 1790-1740 cm-1
C = O gerilme, beşli halka (2 bant)
1870-1820 ve 1800-1775
C – O gerilme
1300-900 cm-1
100
Bütirik anhidrit, C8H14O3
Geçirgenlik, %
80
60
40
2880
929
20
2970
0
4000
1819
3500
3000
2500
2000
1750
1031
1500
1000
O
C O
H2C CH2 C CH2
O H2C CH3
H3C
500
Dalga sayısı, cm-1
35
100
Benzoik anhidrit, C14H10O3
Geçirgenlik, %
80
60
3065
40
20
1599 1452
1766
0
4000
3500
3000
2500
2000
1726
1041-997
1500
1000
C
O
O
C
O
702
500
Dalga sayısı, cm-1
36
7. ASİT HALOJENLER
C = O gerilme, konjuge değilse
1810-1775 cm-1
C = O gerilme, konjuge
1780-1760 cm-1
C – F gerilme
1400-1000 cm-1
C – Cl gerilme
800-600 cm-1
C – Br gerilme
600-500 cm-1
C – I gerilme
500 cm-1
100
Bütiril klorür, C4H7OCl
Geçirgenlik, %
80
60
40
1712
2882
20
2973
0
4000
957
1802
3500
3000
2500
2000
1500
H3C
1000
H2
C
O
C
H2
C
Cl
500
Dalga sayısı, cm-1
37
100
Benzoil klorür, C7H5OCl
80
Geçirgenlik, %
3071
60
40
20
776
1775
0
4000
3500
3000
2500
2000
1450
1500
873
1205
1000
Cl
C
O
671
500
Dalga sayısı, cm-1
38
E. DİĞER ÖNEMLİ FONKSİYONEL GRUPLAR
1. ALKOLLER
O – H gerilme, hidoksil grup H-bağlı, geniş
3570-3200 cm-1
Normal “polimerik”,
3400-3200 cm-1
Dimerik
3550-3450 cm-1
O – H gerilme, serbest hidroksil grup, dar
3650-3600 cm-1
Primer alkol
3645-3630 cm-1
Sekonder alkol
3635-3620 cm-1
Tersiyer alkol
3620-3540 cm-1
Fenol
3640-3530 cm-1
O – H düzlem-içi eğilme, tersiyer alkol veya fenol
1410-1310 cm-1
O – H düzlem-içi eğilme, primer veya sekonder
1350-1260 cm-1
C – O gerilme
1260-1000 cm-1
Primer alkol
~1050 cm-1
Sekonder alkol
~1100 cm-1
Tersiyer alkol
~1150 cm-1
Fenol
~1200 cm-1
O – H düzlem-dışı eğilme,
720-790 cm-1
O – H gerilme, hidrojen-bağlı, geniş bant
R
H
R
O H O
R O R O
H
R
O
H
H
H
O
3400-3200 cm-1
R
39
100
Metanol, CH4O
alkol
OH
3500-3230
Geçirgenlik, %
80
60
1450
40
2833
20
2945
1030
0
4000
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
H3C OH
100
Etanol, C2H6O
Geçirgenlik, %
80
60
40
OH
gerilme
1650
860
20
1050
2977
0
4000
3500
3000
2500
2000
1500
HO
1000
H2
C
CH3
500
Dalga sayısı, cm-1
40
100
1-Propanol, C3H8O
Geçirgenlik, %
80
60
O-H
40
1456
20
2879
0
4000
1066
3500
3000
2500
2000
1500
1000
H2
C
H3C
100
969
C
H2
500
Dalga sayısı, cm-1
OH
1-Bütanol, C4H10O
Geçirgenlik, %
80
60
40
O-H
1466
20
2875
0
4000
3500
3000
2500
1073
2000
1500
H3C
1000
H2
C
C
H2
H2
C
OH
500
Dalga sayısı, cm-1
41
100
2-Metilpropan-2-ol, C4H10O
Geçirgenlik, %
80
60
1606
40
1471
749
20
3366
0
4000
3500
1365
2974
3000
2500
2000
1202
1500
913
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
OH
H3C C CH3
CH3
100
Fenol, C6H6O
80
Geçirgenlik, %
mono-sübst.
60
40
OH
20
1598
2855
0
4000
3500
3000
2500
1474
2000
1500
753
1238
1000
OH
500
Dalga sayısı, cm-1
42
2. ETERLER
C – H gerilme, metoksi (CH3 – O – )
2820-2810 cm-1
C – O gerilme, alkil sübstitüe eter (C – O – C)
1150-1050 cm-1
C – O gerilme, siklik eter ((C – O – C)
1140-1070 cm-1
Aril – O gerilme, aromatik eter
1270-1230 cm-1
C – O – O – gerilme, peroksit (C – O – O – C)
890-820 cm-1
100
Dietileter, C4H10O
Geçirgenlik, %
80
60
40
20
2868
2979
0
4000
3500
3000
1126
2500
2000
1500
H3C
H2
C
1000
O
H2
C
CH3
500
Dalga sayısı, cm-1
43
100
Dibütil eter, C8H18O
Geçirgenlik, %
80
60
2797
40
1466
20
0
4000
1123
2961
3500
3000
2500
2000
1500
H3C
100
H2
C
C
H2
1000
H2
C
H2
C
O
C
H2
H2
C
500
Dalga sayısı, cm-1
CH3
n-Bütilvinileter, C6H12O
Geçirgenlik, %
80
60
40
20
1613
2962
0
4000
3500
3000
2500
2000
1205
1500
H3C
1000
H2
C
C
H2
H2
C
O
H
C
500
Dalga sayısı, cm-1
CH2
44
100
Benzil bütil eter, C11H16O
Geçirgenlik, %
80
60
40
3031
20
2872
0
4000
2959
3500
3000
1101
2500
2000
1500
1000
734 697
500
Dalga sayısı, cm-1
H2C O
H2C CH2
H2C CH3
100
Metil fenil eter (Anisol), C7H8O
Geçirgenlik, %
80
60
40
2949
20
1601
0
4000
1041
1498
3500
3000
2500
2000
1248
1500
1000
CH3
O
755
500
Dalga sayısı, cm-1
45
3. SÜLFÜRLÜ BİLEŞİLER
S – H gerilme, merkaptan
~2250 cm-1
S = O gerilme, sülfoksit
~1050 cm-1
S = O gerilme, dialkil sülfon
1335-1300 cm-1
S = O gerilme, aril sülfon
1170-1135 cm-1
S = O gerilme, sülfonat
1365-1340, 1200-1100 cm-1
S – O gerilme, sülfonat
1000-750 cm-1
100
Oktadekantiol, C18H38S
Geçirgenlik, %
80
60
40
1463
20
0
4000
2920
3500
3000
2850
2500
2000
1500
1000
HS (CH2)17 CH3
500
Dalga sayısı, cm-1
46
100
2-Metil-2-propantiol, C4H10S
Geçirgenlik, %
80
60
40
20
0
4000
1460
2925
3500
3000
2500
2000
1152
1367
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
SH
H3C C CH3
CH3
100
Difenil sülfoksit, C12H10OS
Geçirgenlik, %
80
60
3065
40
20
1442
0
4000
1038
3500
3000
2500
2000
1500
1000
S
O
695
500
Dalga sayısı, cm-1
47
100
Dietil sülfon, C4H10O2S
Geçirgenlik, %
80
60
40
20
2864
0
4000
1452
1288
2925
3500
3000
2500
2000
735
1124
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
O
H3C
H2C S CH2
CH3
O
100
Etil fenil sülfon, C8H10O2S
Geçirgenlik, %
80
60
40
2855
20
1086
1449
2926
1306
0
4000
3500
3000
2500
2000
1143
1500
1000
O
CH3
S CH2
O
734
500
Dalga sayısı, cm-1
48
100
Etl metansülfonat, C3H8O3S
Geçirgenlik, %
80
60
40
3029
2991 2944
734
20
1360
0
4000
3500
3000
2500
2000
921
1175
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
O
H2
H3C C O S CH3
O
100
Metil benzensülfonat, C7H8O3S
Geçirgenlik, %
80
60
40
20
1449
0
4000
3500
3000
2500
2000
990
1363 1189
1500
1000
O
S CH3
O
789
500
Dalga sayısı, cm-1
49
100
Dietil sülfür, C4H10S
Geçirgenlik, %
80
60
972
40
2872
20
1452
2969
0
4000
3500
3000
2920
2500
1268
2000
1500
H3C
100
1000
H2
C
S
H2
C
500
Dalga sayısı, cm-1
CH3
Dibenzilsülfür, C14H14S
Geçirgenlik, %
80
60
40
1493
773
20
1453
0
4000
3500
3000
2500
2000
704
1500
1000
C
H2
S
C
H2
500
Dalga sayısı, cm-1
50
4. AMİNLER
N –H gerilme, alifatik primer amin, 2 bant
3400-3380, 3345-3325 cm-1
N – H gerilme, alifatik sekonder amin
3360-3310 cm-1
N –H gerilme, aromatik primer amin, 2 bant
3510-3460, 3415-3380
N – H gerilme, aromatik sekonder amin
~3450 cm-1
N – H gerilme, heterosiklik amin
3490-3430 cm-1
= N –H gerilme, imino bileşikleri
3350-3320 cm-1
N –H eğilme, primer amin
1650-1590 cm-1
N – H eğilme, sekonder amin
1650-1550 cm-1
C – N gerilme:
1370-1000 cm-1
Primer amin
1090-1020 cm-1
Sekonder amin
1190-1130 cm-1
Tersiyer amin
1210-1150 cm-1
Aromatik primer amin
1340-1250 cm-1
Aromatik sekonder amin
1350-1280 cm-1
Aromatik tersiyer amin
1360-1310 cm-1
51
100
Etilamin, C2H7N
Geçirgenlik, %
80
60
40
20
2879
1644
2973
0
4000
3500
3000
2500
2000
1500
H3C
100
1000
H2
C
500
Dalga sayısı, cm-1
NH2
Dietilamin, C4H11N
Geçirgenlik, %
80
60
40
2968
0
4000
727
1462 1378
20
3500
1138
2814
3000
2500
2000
1500
H3C
H2
C
1000
N
H
H2
C
CH3
500
Dalga sayısı, cm-1
52
100
Trietilamin, C6H15N
Geçirgenlik, %
80
60
1468
40
1071
1383 1205
20
2798
2971
0
4000
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
H3C
CH2
H2C N
H3C H2C CH3
100
Anilin (Benzamin), C6H7N
Geçirgenlik, %
80
60
40
3037
1176
20
0
4000
1277
3354
1601
3500
3000
2500
2000
1498
1500
754 693
1000
NH2
500
Dalga sayısı, cm-1
53
100
N-Metilanilin, C7H9N
Geçirgenlik, %
80
60
2813
40
3416
20
1320
0
4000
1606
3500
3000
2500
2000
693
751
1510
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
CH3
NH
100
N,N-Dimetilanilin, C8H11N
Geçirgenlik, %
80
60
40
2875
991
20
1345
0
4000
1602
3500
3000
2500
2000
1509
1500
760
1000
CH3
N
CH3
692
500
Dalga sayısı, cm-1
54
5. NİTRİLLER
C  N gerilme, alifatik fluorürler
100
~2250 cm-1
Asetonitril, C2H3N
Geçirgenlik, %
80
750
60
3164
3003 2944
2293
40
1040 918
1445
20
1378
2254
0
4000
3500
3000
2500
2000
1500
H3C C N
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
55
100
Propionitril, C3H5N
Geçirgenlik, %
80
60
787
40
1076
20
2998
0
4000
3500
3000
1464
2249
2500
2000
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
H3C
H2C C N
100
Benzonitril, C6H5N
Geçirgenlik, %
80
60
3066
40
20
0
4000
1492
1448
2230
3500
3000
2500
2000
1500
768
1000
C N
500
Dalga sayısı, cm-1
56
6. NİTRO BİLEŞİKLERİ
N – O gerilme, alifatik nitro bileşikleri
1600-1530, 1390-1300 cm-1.
N – O gerilme, aromatik nitro bileşikleri
1550-1490, 1355-1315 cm-1
N – O gerilme, Organi nitrarlar
1640-1620, 1285-1270 cm-1
100
1-Nitropropan, C3H7O2N
Geçirgenlik, %
80
60
2884
40
1227
20
2977
1663
0
4000
799
3500
3000
2500
2000
1387
1500
1000
CH3 O
H2C
C
H2
N+
O-
500
Dalga sayısı, cm-1
57
100
Nitrobenzen, C6H5O2N
Geçirgenlik, %
80
60
2861
40
3078
20
1022
1607
0
4000
1521
3500
3000
2500
2000
852
1347
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
O+
N
O
100
meta-Nitrotoluen, C7H8O2N
Geçirgenlik, %
80
60
40
20
802
0
4000
1350
1527
3500
3000
2500
2000
1500
1000
H3C
O
N+
O-
729
500
Dalga sayısı, cm-1
58
7. HALOJENLİ BİLEŞİKLER
C – F gerilme, alifatik fluorürler
1400-1000 cm-1
C – F gerilme, aril fluorürler
1250-1100 cm-1.
C – Cl, gerilme, alifatik klorürler
785-540 cm-1
C – Cl, gerilme, aril klorürler
1100-1035 cm-1
CH2 – Cl eğilme
1300-1230 cm-1
C – Br gerilme, alifatik bromürler
650-510 cm-1
C – Br gerilme, aril bromürler
1075-1030
CH2 – Br eğilme
1250-1190 cm-1
C – I gerilme
600-485 cm-1
CH2 – I eğilme
1200-1150 cm-1
100
Metil fluoroasetat, C3H5FO2
Geçirgenlik, %
80
60
40
2963
20
1769
0
4000
3500
3000
2500
2000
1442 1298
1233 1083
1500
O
O C
H3C H2C F
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
59
100
Fluorobenzen, C6H5F
Geçirgenlik, %
80
mono-sübst.
3064
60
40
1166
806
20
1569
0
4000
3500
3000
2500
2000
686
1220
753
1495
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
F
100
1-Kloropropan, C3H7Cl
Geçirgenlik, %
80
60
40
1257
20
0
4000
900
1460
2880
1305
789
2973
3500
3000
2500
2000
1500
H3C
1000
H2
C
C
H2
Cl
500
Dalga sayısı, cm-1
60
100
Klorobenzen, C6H5Cl
80
Geçirgenlik, %
mono-sübst.
60
3070
40
20
1584
1023
1446
1083
1478
0
4000
3500
3000
2500
2000
1500
1000
740
500
Dalga sayısı, cm-1
Cl
100
1-Bromopropan, C3H7Br
Geçirgenlik, %
80
60
40
1464
20
648
1436
1283
2968
0
4000
3500
3000
777
2500
2000
1225
1500
H3C
1000
H2
C
C
H2
Br
500
Dalga sayısı, cm-1
61
100
Bromobenzen, C6H5Br
Geçirgenlik, %
80
mono-sübst.
3066
60
40
1579
20
1443
1020
1476
0
4000
3500
3000
2500
2000
684
1069
735
1500
1000
500
Dalga sayısı, cm-1
Br
100
1-İyodopropan, C3H7I
Geçirgenlik, %
80
60
40
763
1456
20
0
4000
1274
2964
3500
3000
1193 1184
2500
2000
1500
H3C
1000
H2
C
C
H2
I
500
Dalga sayısı, cm-1
62
100
İyodobenzen, C6H5I
80
Geçirgenlik, %
mono-sübst.
60
40
3059
20
1058
1572
0
4000
1471
3500
3000
2500
2000
1439
1500
666
729
1016
1000
I
500
Dalga sayısı, cm-1
63
Tipik Fonksiyonel Grupların IR Absorbsiyon Frekansları
Fonksiyonel Grup
Aklanlar
Alkenler
Alkinler
Aromatikler
Alkoller
Eterler
Aldehitler
Moleküler Hareket
Dalga Sayısı (cm-1)
C-H gerilme
2950-2800
CH2 eğilme
~1465
CH3 eğilme
~1375
CH2 eğilme (4)
~720
=CH gerilme
3100-3010
C=C gerilme (izole)
1690-1630
C=C gerilme (konjuge)
1640-1610
C-H düzlem içi eğilme
1430-1290
C-H eğilme (monosübstitüe)
~990 ve ~910
C-H eğilme (disübstitüe- E)
~970
C-H eğilme (disübstitüe - 1,1)
~890
C-H eğilme (disübstitüe - Z)
~700
C-H eğilme (trisübstitüe)
~815
asetilenik C-H gerilme
~3300
CC gerilme
~2150
asetilenik C-H eğilme
650-600
C-H gerilme
3020-3000
C=C gerilme
~1600 ve ~1475
C-H eğilme (mono)
770-730 ve 715-685
C-H eğilme (orto)
770-735
C-H eğilme (meta)
~880 ve ~780 ve ~690
C-H eğilme (para)
850-800
O-H gerilme
~3650 or 3400-3300
C-O gerilme
1260-1000
C-O-C gerilme (dialkil)
1300-1000
C-O-C gerilme (diari)
~1250 ve ~1120
C-H aldehit gerilme
~2850 ve ~2750
C=O gerilme
~1725
64
C=O gerilme
~1715
C-C gerilme
1300-1100
O-H gerilme
3400-2400
C=O gerilme
1730-1700
C-O gerilme
1320-1210
O-H eğilme
1440-1400
C=O gerilme
1750-1735
C-C(O)-C gerilme (asetatlar)
1260-1230
C-C(O)-C gerilme (diğerleri)
1210-1160
C=O gerilme
1810-1775
C-Cl gerilme
730-550
C=O gerilme
1830-1800 ve1775-1740
C-O gerilme
1300-900
N-H gerilme (1/ N-H bağı)
3500-3300
N-H eğilme
1640-1500
C-N gerilme (alkil)
1200-1025
C-N gerilme (aril)
1360-1250
N-H eğilme (düzlem dışı)
~800
N-H gerilme
3500-3180
C=O gerilme
1680-1630
N-H eğilme
1640-1550
N-H eğilme (1)
1570-1515
C-F gerilme
1400-1000
C-Cl gerilme
785-540
C-Br gerilme
650-510
C-I gerilme
600-485
Nitriller
CN gerilme
~2250
İzosiyanatlar
-N=C=O gerilme
~2270
İzotiyosiyanatlar
-N=C=S gerilme
~2125
İminler
R2C=N-R gerilme
1690-1640
Nitro Grupları
-NO2 (alifatik)
1600-1530 ve 1390-1300
Ketonlar
Karboksilik Asitler
Esterler
Asit Klorürler
Anhidritler
Aminler
Amidler
Alkil Halojenürler
65
-NO2 (aromatik)
1550-1490 ve 1355-1315
Merkaptanlar
S-H gerilme
~2550
Sülfoksitler
S=O gerilme
~1050
Sülfonlar
S=O gerilme
~1300 ve ~1150
S=O gerilme
~1350 ve ~11750
S-O gerilme
1000-750
P-H gerilme
2320-2270
PH eğilme
1090-810
P=O
1210-1140
Sülfonatlar
Fosfinler
Fosfin Oksitler
Yararlanılan Kaynaklar
http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/teaching/316/ir/ir.html
http://www.chemicalbook.com/ProductIndex_EN.aspx
http://infrared.als.lbl.gov/BLManual/IR_Interpretation.pdf

Benzer belgeler

Pharmaceutical Substances

Pharmaceutical Substances 1,3-Dioxane-4-acetic acid, 6-(2aminoethyl)-2,2-dimethyl-, 1,1dimethylethyl ester, (4R-cis)-

Detaylı

enka teknik kimya teknolojisi alanı

enka teknik kimya teknolojisi alanı 36. Fe2(C2O4)3 ---> FeC2O4 + CO2 37. ClO2 + H2O ---> HClO2 + HClO3 38. Ca3P2 + H2O ---> Ca(OH)2 + PH3 39. KO2 + CO2 ---> K2CO3 + O2 40. As + NaOH ---> Na3AsO3 + H2 41. MgNH4PO4 ---> Mg2P2O7 + NH3 +...

Detaylı

Güvenlik Bilgi Formu

Güvenlik Bilgi Formu 1.3. Güvenlik Bilgi Formu Verenin Ayrıntılı Bilgileri

Detaylı

Kütle Spektrumları

Kütle Spektrumları KÜTLE SPEKTRUMLARI ORGANİK FONKSİYONEL GRUPLARIN FRAGMANTASYON PATERNLERİ Enstrümantal Analiz Organik moleküller, molekülde bulunan fonksiyonel gruplara bağlı olarak çeşitli parçalanma (fragman) şe...

Detaylı