docIR Spektrumlar, Organik Fonksiyonel Grupların Tanımlanması
download 
Şikayet Transkript
IR Spektrumlar, Organik Fonksiyonel Grupların Tanımlanması
1 IR SPEKTRUMLAR, ORGANİK FONKSİYONEL GRUPLARIN TANIMLANMASI Enstrümantal Analiz A. ALKANLAR Metil grup (– CH3) C – H gerilme, asimetrik 2970-2950 cm-l C – H gerilme, simetrik 2880-2860 cm-l C – H eğilme, asimetrik 1470-1430 cm-1 C – H eğilme, simetrik 1380-1370 cm-1 Gem-dimetil veya izo (dublet) 1385-1380, 1370-1365 cm-1 Trimetil veya ters-bütil (multiplet) 1395-1385, 1365 cm-1 Metilen grup ( CH2) C – H gerilme, asimetrik 2935-2915 cm-1 C – H gerilme, simetrik 2865-2845 cm-1 C – H eğilme 1484-1445 cm-1 C – H eğilme, (– CH2)n–, n > 3 750-720 cm-1 Sikloheksan halka 1055-1000, 1005-925 cm-1 Metin grup ( CH –) C – H gerilme 2900-2880 cm-1 C – H eğilme 1350-1330 cm-1 C – C vibrasyonlar 1300-1700 cm-1 http://infrared.als.lbl.gov/BLManual/IR_Interpretation.pdf 2 100 Pentan, C5H12 Geçirgenlik, % 80 2733 732 60 40 1380 1462 20 2875 2961 0 4000 3500 2928 3000 2500 2000 1500 H3C 100 1000 H2 C C H2 H2 C 500 Dalga sayısı, cm-1 CH3 2-Metilbütan, C5H12 80 Geçirgenlik, % 1147 972 764 60 1358 40 1380 20 1464 2879 0 4000 2964 3500 2933 3000 2500 2000 1500 1000 CH3 H3C CH CH3 C H2 500 Dalga sayısı, cm-1 3 100 n-Heksan, C6H14 80 Geçirgenlik, % 726 60 1379 40 1466 20 2959 0 4000 2875 2928 3500 3000 2500 2000 1500 H3C 100 H2 C 1000 C H2 H2 C C H2 500 Dalga sayısı, cm-1 CH3 Sikloheksan, C6H12 Geçirgenlik, % 80 852 904 60 40 1450 20 2928 0 4000 3500 3000 2853 2500 2000 1500 H2C CH2 CH2 H2C H2C CH2 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 4 100 Metilsikloheksan, C7H14 Geçirgenlik, % 80 964 60 1376 40 1449 20 2949 0 4000 2854 2923 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 H2C CH2 H2C CH CH3 H2C CH2 100 Siklooktan, C8H16 Geçirgenlik, % 80 956 1363 1044 60 767 40 20 0 4000 1447 2921 3500 2849 3000 2500 2000 1500 H2C H2C 1000 H2 H2 C C CH2 CH2 C C H2 H2 500 Dalga sayısı, cm-1 5 B. DOYMAMIŞ HİDROKARBONLAR ALKENLER (OLEFİNİK) C – H gerilme, terminal vinil 3095-3075, 3040-3010 cm-l C – H gerilme, viniliden 3095-3075 cm-l C – H gerilme, cis-, veya trans- 3040-3010 cm-l C = C gerilme, alkenil 1680-1620 cm-l C = C gerilme, aril sbübstitüe 1625 cm-l C = C gerilme, konjuge 1600 cm-l C – H düzlem içi eğilme, vinil 1420-1410 cm-l C – H düzlem içi eğilme, viniliden 1310-1290 cm-l C – H düzlem dışı eğilme, vinil 995-985, 915-890 cm-l C – H düzlem dışı eğilme, viniliden 895-885 cm-l C – H düzlem dışı eğilme, trans- 970-960 cm-l C – H düzlem dışı eğilme, cis- (geniş) 700 cm-l http://infrared.als.lbl.gov/BLManual/IR_Interpretation.pdf 6 100 1-Heksen Geçirgenlik, % 80 700 60 631 1379 40 3082 20 1467 1642 2876 0 4000 993 910 2930 3500 3000 2500 2000 1500 1000 H3C 100 C H2 H2 C C H2 H C 500 Dalga sayısı, cm-1 CH2 1-Hepten, C7H14 80 Geçirgenlik, % 635 1379 60 3079 40 1468 995 1642 20 2860 0 4000 910 2927 3500 3000 2500 2000 1500 H3C H2 C 1000 C H2 H2 C C H2 H C CH2 500 Dalga sayısı, cm-1 7 100 Trans-4-okten, C8H16 Geçirgenlik, % 80 60 1379 40 1455 1456 967 20 2875 0 4000 2959 3500 3000 2500 2000 1500 H3C 100 H2 C 1000 C H2 H C C H H2 C C H2 500 Dalga sayısı, cm-1 CH3 Cis-4-okten, C8H16 Geçirgenlik, % 80 875 60 710 1378 40 1455 1457 3007 20 2874 0 4000 2958 3500 3000 2500 2000 1500 1000 CH3 H3C H2C CH2 H2C CH2 HC CH 500 Dalga sayısı, cm-1 8 100 3-Metil-1-sikloheksen, C7H14 80 Geçirgenlik, % 529 858 60 1061 40 671 1370 3017 20 719 1456 2871 0 4000 2967 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 H2C CH2 H2C CH CH3 HC CH 100 Metilensikloheksan, C7H12 Geçirgenlik, % 80 60 621 3071 40 1649 20 1446 2856 888 0 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 H2C CH2 H2C C CH2 H2C CH2 500 Dalga sayısı, cm-1 9 100 1,4-Difenil-1,3-bütadien Geçirgenlik, % 80 60 40 497 1492 1443 3016 20 0 4000 998 3500 3000 2500 2000 1500 1000 H H C C C C H H 740 691 500 Dalga sayısı, cm-1 10 ALKİNLER (ASETİLENİK) C – H gerilme 3320-3310 cm-l C C gerilme, disübstitüe alkin 2260-2190 cm-1 C C gerilme, monosübstitüe alkin 2140-2100 cm-1 C – C gerilme 1350-1000 cm-1 C – H eğilme 680-610 cm-1 C – H eğilme, tipik 630 100 1-Pentin, C5H8 Geçirgenlik, % 80 60 2120 40 1468 20 0 4000 2876 3307 3500 630 2968 3000 2500 2000 1500 1000 H3C CH2 H2C C CH 500 Dalga sayısı, cm-1 11 100 1-Heksin, C6H10 Geçirgenlik, % 80 60 2126 40 1470 20 2879 0 4000 3324 3500 2971 3000 636 2500 2000 1500 H3C 100 1000 H2 C C H2 C H2 C 500 Dalga sayısı, cm-1 CH 1-Fenil-1-propin, C9H8 Geçirgenlik, % 80 60 2250 1706 2861 40 3036 20 1071 1599 2917 1442 0 4000 756 1492 3500 3000 2500 2000 1500 1000 C C CH3 692 500 Dalga sayısı, cm-1 12 100 1,4-Difenilbütadin, C16H10 Geçirgenlik, % 80 60 1378 1025 916 40 1486 20 0 4000 1440 687 2855 756 2924 3500 3000 2500 2000 1500 1000 C C C C 500 Dalga sayısı, cm-1 13 C. AROMATİK BİLEŞİKLER C – H gerilme 3100-3000 cm-l Kombinasyon bantlar 2000-1660 cm-l C = C C gerilme (halkada) 1615-1580 cm-1 C = C C gerilme (halkada) 1510-1450 cm-1 C – H aromatik düzlem dışı eğilmeler 900-670 cm-1 mono-sübstitüsyon (fenil) 770-730 ve 710-690 1,2-di sübstitüsyon (ortho) 770-735 1,3--di sübstitüsyon (meta) 810-750 ve 730-680 1,4--di sübstitüsyon (para) 860-800 -1 -1 2000-1665 cm , ve 900-670 cm bölgeleri 2 bant 2 bant mono- 1,3,5- 1 bant orto- 1 bant 3 bant meta 1 bant 1,2,3,5- 1 bant para- 1 bant Geçirgenlik, % 1,2,3,4- 1,2,4,5- 2 bant 1,2,3- 1 bant 1,2,3,4,5- 2 bant 1,2,4- 1,2,3,4,5,6 2000 1665 900 Dalga syısı, cm-1 550 cm-1 2000 1665 900 550 cm-1 Dalga syısı, cm-1 http://124.227.192.184/jp-fxhx/page/jxzy/shy2/english/e3.html 14 100 Benzen, C6H6 80 1960 Geçirgenlik, % 1815 60 1038 40 3091 3036 20 1479 0 4000 674 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 HC CH HC CH HC CH 100 Toluen, C7H8 Geçirgenlik, % 80 mono-sübst. 60 2920 1606 40 3028 20 455 1497 696 0 4000 729 3500 3000 2500 2000 1500 1000 CH3 500 Dalga sayısı, cm-1 15 100 o-Ksilen, C8H10 Geçirgenlik, % 80 60 1606 40 1053 3018 20 2940 1495 742 0 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 CH3 CH3 100 m-Ksilen, C8H10 Geçirgenlik, % 80 60 1376 40 3016 1614 1492 2921 20 769 0 4000 3500 3000 2500 2000 1500 H3C 1000 CH3 691 500 Dalga sayısı, cm-1 16 100 p-Ksilen, C8H10 Geçirgenlik, % 80 60 1120 1454 2868 40 3020 2923 20 1516 0 4000 3500 3000 2500 2000 1500 H3C 100 795 1000 484 500 Dalga sayısı, cm-1 CH3 1-Propilbenzen, C9H12 Geçirgenlik, % 80 60 1604 40 20 3028 2873 1496 1453 0 4000 743 696 2960 3500 3000 2500 2000 1500 1000 H2C CH3 CH2 500 Dalga sayısı, cm-1 17 100 İzopropilbenzen (kümen), C9H12 Geçirgenlik, % 80 60 1604 1028 40 2927 3026 1494 20 0 4000 1452 761 2961 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 CH3 CH CH3 100 Stiten, C8H8 80 Geçirgenlik, % 3300 60 2960 40 3027 20 0 4000 3500 3000 1630 2500 2000 1449 1496 992 909 1500 1000 CH2 CH 777 698 500 Dalga sayısı, cm-1 18 D. KARBONİL BİLEŞİKLERİ C = O gerilme titreşimleri Aldehit (RCOH) 1740-1725 cm-1 Keton (RCOR) 1725-1705 cm-1 Ester (RCOOR’) 1750-1725 cm-1 Karboksilik asit (RCOOH) 1725-1700 cm-1 Karboksilat (karboksilik asit tuzu) 1610-1550 cm-1 Karboksilat, konjuge çift bağ 1420-1300 cm-1 Amid (RCONH2) 1680-1630 cm-1 Anhidrit, açık zincirli 1850-1800 ve 1790-1740 cm-1 Anhidrit, beşli halka 1870-1820 ve 1800-1775 Asit (acil) halojenür (RCOX) 1815-1770 cm-1 Asit (acil) halojenür (RCOX), konjuge 1780-1760 cm-1 Alkil karbonat 1760-1740 cm-1 Aril karbonat 1820-1775 19 1. ALDEHİTLER C = O gerilme 1740-1725 cm-1 –CHO aldehit grubu C – H gerilme 2850 ve 2750 cm-1 100 Asetaldehit, C2H4O 80 Geçirgenlik, % 3432 3001 60 2833 40 2846 514 1350 20 1114 1727 0 4000 3500 3000 2500 2000 1500 H3C 1000 H C O 500 Dalga sayısı, cm-1 20 100 Propyonaldehit, C3H6 Geçirgenlik, % 80 60 40 2728 20 0 4000 1739 2969 3500 3000 2500 2000 1414 1500 H2 C H3C 100 C H 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 O Bütiraldehit, C4H8O Geçirgenlik, % 80 60 40 3436 2722 1457 20 1150 2963 0 4000 3500 3000 1728 2500 2000 1500 H3C H2 C C H2 H C O 21 100 Heksanal, C6H12O Geçirgenlik, % 80 60 40 2719 20 1468 2960 0 4000 3500 2874 3000 2500 1718 2000 1500 H3C 100 1000 H2 C C H2 H2 C C H2 500 Dalga sayısı, cm-1 H C O Benzaldehit, C7H6O Geçirgenlik, % 80 60 2740 40 20 0 4000 1703 3500 3000 2500 2000 828 746 1204 1500 1000 O CH 500 Dalga sayısı, cm-1 22 2. KETONLAR C = O gerilme 1725-1705 cm-1 C – C eğilme 1300-1100 cm-1 100 Propanon (Aseton), C3H6O Geçirgenlik, % 80 60 40 20 0 4000 1715 3500 3000 2500 2000 1363 1223 1500 1000 CH3 H3C C O 500 Dalga sayısı, cm-1 23 100 2-Bütanon (Metil etl keton), C4H8O Geçirgenlik, % 80 60 40 2981 20 1719 0 4000 3500 3000 2500 2000 1366 1773 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 O C H3C 100 C H2 CH3 Sikloheksanon, C6H10O Geçirgenlik, % 80 60 40 20 1460 1716 2941 0 4000 3500 3000 2500 2000 1500 H2C CH2 H2C C O H2C CH2 24 100 Asetofenon, C8H8O Geçirgenlik, % 80 60 3063 40 20 761 1686 0 4000 3500 3000 2500 2000 691 1267 1500 1000 O C CH3 500 Dalga sayısı, cm-1 25 3. ESTERLER C = O gerilme 1750-1725 cm-1 C – C eğilme 1300-1100 cm-1 100 Etil format, C3H6O2 Geçirgenlik, % 80 60 40 20 2987 0 4000 3500 3000 1726 2500 2000 1500 H3C 1000 H2 C O H C O 500 Dalga sayısı, cm-1 26 100 Etilpropiyonat, C5H10O2 Geçirgenlik, % 80 60 40 20 2985 1182 1740 0 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 O CH2 H3C H2C C CH3 O 100 Metil benzoat, C8H8O2 Geçirgenlik, % 80 2963 60 40 20 1112 1724 0 4000 3500 3000 2500 2000 710 1279 1500 1000 H3C O C O 500 Dalga sayısı, cm-1 27 100 Benzilbenzoat, C14H12O2 Geçirgenlik, % 80 60 40 20 0 4000 1718 3500 3000 2500 2000 710 1271 1500 1000 C O O C H2 500 Dalga sayısı, cm-1 28 4. KARBOKSİLİK ASİTLER O – H gerilme, kuvvetli H-bağlı, çok geniş H O O 3300-2500 cm-1 C R R C O H O C = O gerilme 1725-1700 cm-1 C – O gerilme 1320-1210 cm-1 O-H eğilme 1440-1395, 950-910 cm-1 100 Asetik asit, C2H4O2 80 Geçirgenlik, % OH bağı 60 40 935 20 1294 0 4000 1714 3500 3000 2500 2000 1500 1000 CH3 HO C O 500 Dalga sayısı, cm-1 29 100 Bütirik asit, C4H8O2 Geçirgenlik, % 80 OH hidrojen bağı 60 40 937 1415 20 2971 0 4000 1712 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 OH O C CH3 H2C CH2 100 Siklopentan karboksilik asit, C6H10O2 Geçirgenlik, % 80 60 40 20 1422 1704 2963 0 4000 3500 3000 2500 2000 1235 1500 H2 O C CH C H2C C OH H2 H2C 30 100 Benzoik asit, C7H6O2 Geçirgenlik, % 80 2554 60 3073 40 1454 20 1294 1689 0 4000 3500 3000 2500 2000 708 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 OH C O 100 2-(4-Metilbenzoil)benzoik asit, C15H12O2 Geçirgenlik, % 80 60 40 20 770 1691 0 4000 3500 3000 2500 2000 1673 1304 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 O C HO C O CH3 31 5. AMİDLER C = O gerilme 1680-1630 cm-1 N – H gerilme, primer amid 3350 ve 3180 cm-1, 2 bant N – H gerilme, sekonder amid ~3300 cm-1, 1 bant N –H eğilme (primer ve sek. amidler) 1640-1550 cm-1 100 Propiyonamid, C3H7NO Geçirgenlik, % 80 60 2967 40 1420 20 3366 1662 0 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 O H3C C H2 C NH2 500 Dalga sayısı, cm-1 32 100 Bütiramid, C4H9O Geçirgenlik, % 80 60 2873 40 1418 1430 2962 20 1662 3366 0 4000 3500 3000 2500 2000 1634 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 H2N H3C C O H2C CH2 100 N-Metilbenzamid, C8H9NO Geçirgenlik, % 80 60 40 20 2855 3326 0 4000 3500 1409 2924 3000 711-697 1638 2500 2000 1500 1000 H3C NH C O 500 Dalga sayısı, cm-1 33 100 4-Metilbenzamid, C8H9NO Geçirgenlik, % 80 60 40 20 3343 3168 1671 0 4000 3500 3000 2500 2000 1414 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 NH2 H3C C O 34 6. ANHİDRİTLER C = O gerilme, açık zincirli (2 bant) 1850-1800 ve 1790-1740 cm-1 C = O gerilme, beşli halka (2 bant) 1870-1820 ve 1800-1775 C – O gerilme 1300-900 cm-1 100 Bütirik anhidrit, C8H14O3 Geçirgenlik, % 80 60 40 2880 929 20 2970 0 4000 1819 3500 3000 2500 2000 1750 1031 1500 1000 O C O H2C CH2 C CH2 O H2C CH3 H3C 500 Dalga sayısı, cm-1 35 100 Benzoik anhidrit, C14H10O3 Geçirgenlik, % 80 60 3065 40 20 1599 1452 1766 0 4000 3500 3000 2500 2000 1726 1041-997 1500 1000 C O O C O 702 500 Dalga sayısı, cm-1 36 7. ASİT HALOJENLER C = O gerilme, konjuge değilse 1810-1775 cm-1 C = O gerilme, konjuge 1780-1760 cm-1 C – F gerilme 1400-1000 cm-1 C – Cl gerilme 800-600 cm-1 C – Br gerilme 600-500 cm-1 C – I gerilme 500 cm-1 100 Bütiril klorür, C4H7OCl Geçirgenlik, % 80 60 40 1712 2882 20 2973 0 4000 957 1802 3500 3000 2500 2000 1500 H3C 1000 H2 C O C H2 C Cl 500 Dalga sayısı, cm-1 37 100 Benzoil klorür, C7H5OCl 80 Geçirgenlik, % 3071 60 40 20 776 1775 0 4000 3500 3000 2500 2000 1450 1500 873 1205 1000 Cl C O 671 500 Dalga sayısı, cm-1 38 E. DİĞER ÖNEMLİ FONKSİYONEL GRUPLAR 1. ALKOLLER O – H gerilme, hidoksil grup H-bağlı, geniş 3570-3200 cm-1 Normal “polimerik”, 3400-3200 cm-1 Dimerik 3550-3450 cm-1 O – H gerilme, serbest hidroksil grup, dar 3650-3600 cm-1 Primer alkol 3645-3630 cm-1 Sekonder alkol 3635-3620 cm-1 Tersiyer alkol 3620-3540 cm-1 Fenol 3640-3530 cm-1 O – H düzlem-içi eğilme, tersiyer alkol veya fenol 1410-1310 cm-1 O – H düzlem-içi eğilme, primer veya sekonder 1350-1260 cm-1 C – O gerilme 1260-1000 cm-1 Primer alkol ~1050 cm-1 Sekonder alkol ~1100 cm-1 Tersiyer alkol ~1150 cm-1 Fenol ~1200 cm-1 O – H düzlem-dışı eğilme, 720-790 cm-1 O – H gerilme, hidrojen-bağlı, geniş bant R H R O H O R O R O H R O H H H O 3400-3200 cm-1 R 39 100 Metanol, CH4O alkol OH 3500-3230 Geçirgenlik, % 80 60 1450 40 2833 20 2945 1030 0 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 H3C OH 100 Etanol, C2H6O Geçirgenlik, % 80 60 40 OH gerilme 1650 860 20 1050 2977 0 4000 3500 3000 2500 2000 1500 HO 1000 H2 C CH3 500 Dalga sayısı, cm-1 40 100 1-Propanol, C3H8O Geçirgenlik, % 80 60 O-H 40 1456 20 2879 0 4000 1066 3500 3000 2500 2000 1500 1000 H2 C H3C 100 969 C H2 500 Dalga sayısı, cm-1 OH 1-Bütanol, C4H10O Geçirgenlik, % 80 60 40 O-H 1466 20 2875 0 4000 3500 3000 2500 1073 2000 1500 H3C 1000 H2 C C H2 H2 C OH 500 Dalga sayısı, cm-1 41 100 2-Metilpropan-2-ol, C4H10O Geçirgenlik, % 80 60 1606 40 1471 749 20 3366 0 4000 3500 1365 2974 3000 2500 2000 1202 1500 913 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 OH H3C C CH3 CH3 100 Fenol, C6H6O 80 Geçirgenlik, % mono-sübst. 60 40 OH 20 1598 2855 0 4000 3500 3000 2500 1474 2000 1500 753 1238 1000 OH 500 Dalga sayısı, cm-1 42 2. ETERLER C – H gerilme, metoksi (CH3 – O – ) 2820-2810 cm-1 C – O gerilme, alkil sübstitüe eter (C – O – C) 1150-1050 cm-1 C – O gerilme, siklik eter ((C – O – C) 1140-1070 cm-1 Aril – O gerilme, aromatik eter 1270-1230 cm-1 C – O – O – gerilme, peroksit (C – O – O – C) 890-820 cm-1 100 Dietileter, C4H10O Geçirgenlik, % 80 60 40 20 2868 2979 0 4000 3500 3000 1126 2500 2000 1500 H3C H2 C 1000 O H2 C CH3 500 Dalga sayısı, cm-1 43 100 Dibütil eter, C8H18O Geçirgenlik, % 80 60 2797 40 1466 20 0 4000 1123 2961 3500 3000 2500 2000 1500 H3C 100 H2 C C H2 1000 H2 C H2 C O C H2 H2 C 500 Dalga sayısı, cm-1 CH3 n-Bütilvinileter, C6H12O Geçirgenlik, % 80 60 40 20 1613 2962 0 4000 3500 3000 2500 2000 1205 1500 H3C 1000 H2 C C H2 H2 C O H C 500 Dalga sayısı, cm-1 CH2 44 100 Benzil bütil eter, C11H16O Geçirgenlik, % 80 60 40 3031 20 2872 0 4000 2959 3500 3000 1101 2500 2000 1500 1000 734 697 500 Dalga sayısı, cm-1 H2C O H2C CH2 H2C CH3 100 Metil fenil eter (Anisol), C7H8O Geçirgenlik, % 80 60 40 2949 20 1601 0 4000 1041 1498 3500 3000 2500 2000 1248 1500 1000 CH3 O 755 500 Dalga sayısı, cm-1 45 3. SÜLFÜRLÜ BİLEŞİLER S – H gerilme, merkaptan ~2250 cm-1 S = O gerilme, sülfoksit ~1050 cm-1 S = O gerilme, dialkil sülfon 1335-1300 cm-1 S = O gerilme, aril sülfon 1170-1135 cm-1 S = O gerilme, sülfonat 1365-1340, 1200-1100 cm-1 S – O gerilme, sülfonat 1000-750 cm-1 100 Oktadekantiol, C18H38S Geçirgenlik, % 80 60 40 1463 20 0 4000 2920 3500 3000 2850 2500 2000 1500 1000 HS (CH2)17 CH3 500 Dalga sayısı, cm-1 46 100 2-Metil-2-propantiol, C4H10S Geçirgenlik, % 80 60 40 20 0 4000 1460 2925 3500 3000 2500 2000 1152 1367 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 SH H3C C CH3 CH3 100 Difenil sülfoksit, C12H10OS Geçirgenlik, % 80 60 3065 40 20 1442 0 4000 1038 3500 3000 2500 2000 1500 1000 S O 695 500 Dalga sayısı, cm-1 47 100 Dietil sülfon, C4H10O2S Geçirgenlik, % 80 60 40 20 2864 0 4000 1452 1288 2925 3500 3000 2500 2000 735 1124 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 O H3C H2C S CH2 CH3 O 100 Etil fenil sülfon, C8H10O2S Geçirgenlik, % 80 60 40 2855 20 1086 1449 2926 1306 0 4000 3500 3000 2500 2000 1143 1500 1000 O CH3 S CH2 O 734 500 Dalga sayısı, cm-1 48 100 Etl metansülfonat, C3H8O3S Geçirgenlik, % 80 60 40 3029 2991 2944 734 20 1360 0 4000 3500 3000 2500 2000 921 1175 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 O H2 H3C C O S CH3 O 100 Metil benzensülfonat, C7H8O3S Geçirgenlik, % 80 60 40 20 1449 0 4000 3500 3000 2500 2000 990 1363 1189 1500 1000 O S CH3 O 789 500 Dalga sayısı, cm-1 49 100 Dietil sülfür, C4H10S Geçirgenlik, % 80 60 972 40 2872 20 1452 2969 0 4000 3500 3000 2920 2500 1268 2000 1500 H3C 100 1000 H2 C S H2 C 500 Dalga sayısı, cm-1 CH3 Dibenzilsülfür, C14H14S Geçirgenlik, % 80 60 40 1493 773 20 1453 0 4000 3500 3000 2500 2000 704 1500 1000 C H2 S C H2 500 Dalga sayısı, cm-1 50 4. AMİNLER N –H gerilme, alifatik primer amin, 2 bant 3400-3380, 3345-3325 cm-1 N – H gerilme, alifatik sekonder amin 3360-3310 cm-1 N –H gerilme, aromatik primer amin, 2 bant 3510-3460, 3415-3380 N – H gerilme, aromatik sekonder amin ~3450 cm-1 N – H gerilme, heterosiklik amin 3490-3430 cm-1 = N –H gerilme, imino bileşikleri 3350-3320 cm-1 N –H eğilme, primer amin 1650-1590 cm-1 N – H eğilme, sekonder amin 1650-1550 cm-1 C – N gerilme: 1370-1000 cm-1 Primer amin 1090-1020 cm-1 Sekonder amin 1190-1130 cm-1 Tersiyer amin 1210-1150 cm-1 Aromatik primer amin 1340-1250 cm-1 Aromatik sekonder amin 1350-1280 cm-1 Aromatik tersiyer amin 1360-1310 cm-1 51 100 Etilamin, C2H7N Geçirgenlik, % 80 60 40 20 2879 1644 2973 0 4000 3500 3000 2500 2000 1500 H3C 100 1000 H2 C 500 Dalga sayısı, cm-1 NH2 Dietilamin, C4H11N Geçirgenlik, % 80 60 40 2968 0 4000 727 1462 1378 20 3500 1138 2814 3000 2500 2000 1500 H3C H2 C 1000 N H H2 C CH3 500 Dalga sayısı, cm-1 52 100 Trietilamin, C6H15N Geçirgenlik, % 80 60 1468 40 1071 1383 1205 20 2798 2971 0 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 H3C CH2 H2C N H3C H2C CH3 100 Anilin (Benzamin), C6H7N Geçirgenlik, % 80 60 40 3037 1176 20 0 4000 1277 3354 1601 3500 3000 2500 2000 1498 1500 754 693 1000 NH2 500 Dalga sayısı, cm-1 53 100 N-Metilanilin, C7H9N Geçirgenlik, % 80 60 2813 40 3416 20 1320 0 4000 1606 3500 3000 2500 2000 693 751 1510 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 CH3 NH 100 N,N-Dimetilanilin, C8H11N Geçirgenlik, % 80 60 40 2875 991 20 1345 0 4000 1602 3500 3000 2500 2000 1509 1500 760 1000 CH3 N CH3 692 500 Dalga sayısı, cm-1 54 5. NİTRİLLER C N gerilme, alifatik fluorürler 100 ~2250 cm-1 Asetonitril, C2H3N Geçirgenlik, % 80 750 60 3164 3003 2944 2293 40 1040 918 1445 20 1378 2254 0 4000 3500 3000 2500 2000 1500 H3C C N 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 55 100 Propionitril, C3H5N Geçirgenlik, % 80 60 787 40 1076 20 2998 0 4000 3500 3000 1464 2249 2500 2000 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 H3C H2C C N 100 Benzonitril, C6H5N Geçirgenlik, % 80 60 3066 40 20 0 4000 1492 1448 2230 3500 3000 2500 2000 1500 768 1000 C N 500 Dalga sayısı, cm-1 56 6. NİTRO BİLEŞİKLERİ N – O gerilme, alifatik nitro bileşikleri 1600-1530, 1390-1300 cm-1. N – O gerilme, aromatik nitro bileşikleri 1550-1490, 1355-1315 cm-1 N – O gerilme, Organi nitrarlar 1640-1620, 1285-1270 cm-1 100 1-Nitropropan, C3H7O2N Geçirgenlik, % 80 60 2884 40 1227 20 2977 1663 0 4000 799 3500 3000 2500 2000 1387 1500 1000 CH3 O H2C C H2 N+ O- 500 Dalga sayısı, cm-1 57 100 Nitrobenzen, C6H5O2N Geçirgenlik, % 80 60 2861 40 3078 20 1022 1607 0 4000 1521 3500 3000 2500 2000 852 1347 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 O+ N O 100 meta-Nitrotoluen, C7H8O2N Geçirgenlik, % 80 60 40 20 802 0 4000 1350 1527 3500 3000 2500 2000 1500 1000 H3C O N+ O- 729 500 Dalga sayısı, cm-1 58 7. HALOJENLİ BİLEŞİKLER C – F gerilme, alifatik fluorürler 1400-1000 cm-1 C – F gerilme, aril fluorürler 1250-1100 cm-1. C – Cl, gerilme, alifatik klorürler 785-540 cm-1 C – Cl, gerilme, aril klorürler 1100-1035 cm-1 CH2 – Cl eğilme 1300-1230 cm-1 C – Br gerilme, alifatik bromürler 650-510 cm-1 C – Br gerilme, aril bromürler 1075-1030 CH2 – Br eğilme 1250-1190 cm-1 C – I gerilme 600-485 cm-1 CH2 – I eğilme 1200-1150 cm-1 100 Metil fluoroasetat, C3H5FO2 Geçirgenlik, % 80 60 40 2963 20 1769 0 4000 3500 3000 2500 2000 1442 1298 1233 1083 1500 O O C H3C H2C F 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 59 100 Fluorobenzen, C6H5F Geçirgenlik, % 80 mono-sübst. 3064 60 40 1166 806 20 1569 0 4000 3500 3000 2500 2000 686 1220 753 1495 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 F 100 1-Kloropropan, C3H7Cl Geçirgenlik, % 80 60 40 1257 20 0 4000 900 1460 2880 1305 789 2973 3500 3000 2500 2000 1500 H3C 1000 H2 C C H2 Cl 500 Dalga sayısı, cm-1 60 100 Klorobenzen, C6H5Cl 80 Geçirgenlik, % mono-sübst. 60 3070 40 20 1584 1023 1446 1083 1478 0 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 740 500 Dalga sayısı, cm-1 Cl 100 1-Bromopropan, C3H7Br Geçirgenlik, % 80 60 40 1464 20 648 1436 1283 2968 0 4000 3500 3000 777 2500 2000 1225 1500 H3C 1000 H2 C C H2 Br 500 Dalga sayısı, cm-1 61 100 Bromobenzen, C6H5Br Geçirgenlik, % 80 mono-sübst. 3066 60 40 1579 20 1443 1020 1476 0 4000 3500 3000 2500 2000 684 1069 735 1500 1000 500 Dalga sayısı, cm-1 Br 100 1-İyodopropan, C3H7I Geçirgenlik, % 80 60 40 763 1456 20 0 4000 1274 2964 3500 3000 1193 1184 2500 2000 1500 H3C 1000 H2 C C H2 I 500 Dalga sayısı, cm-1 62 100 İyodobenzen, C6H5I 80 Geçirgenlik, % mono-sübst. 60 40 3059 20 1058 1572 0 4000 1471 3500 3000 2500 2000 1439 1500 666 729 1016 1000 I 500 Dalga sayısı, cm-1 63 Tipik Fonksiyonel Grupların IR Absorbsiyon Frekansları Fonksiyonel Grup Aklanlar Alkenler Alkinler Aromatikler Alkoller Eterler Aldehitler Moleküler Hareket Dalga Sayısı (cm-1) C-H gerilme 2950-2800 CH2 eğilme ~1465 CH3 eğilme ~1375 CH2 eğilme (4) ~720 =CH gerilme 3100-3010 C=C gerilme (izole) 1690-1630 C=C gerilme (konjuge) 1640-1610 C-H düzlem içi eğilme 1430-1290 C-H eğilme (monosübstitüe) ~990 ve ~910 C-H eğilme (disübstitüe- E) ~970 C-H eğilme (disübstitüe - 1,1) ~890 C-H eğilme (disübstitüe - Z) ~700 C-H eğilme (trisübstitüe) ~815 asetilenik C-H gerilme ~3300 CC gerilme ~2150 asetilenik C-H eğilme 650-600 C-H gerilme 3020-3000 C=C gerilme ~1600 ve ~1475 C-H eğilme (mono) 770-730 ve 715-685 C-H eğilme (orto) 770-735 C-H eğilme (meta) ~880 ve ~780 ve ~690 C-H eğilme (para) 850-800 O-H gerilme ~3650 or 3400-3300 C-O gerilme 1260-1000 C-O-C gerilme (dialkil) 1300-1000 C-O-C gerilme (diari) ~1250 ve ~1120 C-H aldehit gerilme ~2850 ve ~2750 C=O gerilme ~1725 64 C=O gerilme ~1715 C-C gerilme 1300-1100 O-H gerilme 3400-2400 C=O gerilme 1730-1700 C-O gerilme 1320-1210 O-H eğilme 1440-1400 C=O gerilme 1750-1735 C-C(O)-C gerilme (asetatlar) 1260-1230 C-C(O)-C gerilme (diğerleri) 1210-1160 C=O gerilme 1810-1775 C-Cl gerilme 730-550 C=O gerilme 1830-1800 ve1775-1740 C-O gerilme 1300-900 N-H gerilme (1/ N-H bağı) 3500-3300 N-H eğilme 1640-1500 C-N gerilme (alkil) 1200-1025 C-N gerilme (aril) 1360-1250 N-H eğilme (düzlem dışı) ~800 N-H gerilme 3500-3180 C=O gerilme 1680-1630 N-H eğilme 1640-1550 N-H eğilme (1) 1570-1515 C-F gerilme 1400-1000 C-Cl gerilme 785-540 C-Br gerilme 650-510 C-I gerilme 600-485 Nitriller CN gerilme ~2250 İzosiyanatlar -N=C=O gerilme ~2270 İzotiyosiyanatlar -N=C=S gerilme ~2125 İminler R2C=N-R gerilme 1690-1640 Nitro Grupları -NO2 (alifatik) 1600-1530 ve 1390-1300 Ketonlar Karboksilik Asitler Esterler Asit Klorürler Anhidritler Aminler Amidler Alkil Halojenürler 65 -NO2 (aromatik) 1550-1490 ve 1355-1315 Merkaptanlar S-H gerilme ~2550 Sülfoksitler S=O gerilme ~1050 Sülfonlar S=O gerilme ~1300 ve ~1150 S=O gerilme ~1350 ve ~11750 S-O gerilme 1000-750 P-H gerilme 2320-2270 PH eğilme 1090-810 P=O 1210-1140 Sülfonatlar Fosfinler Fosfin Oksitler Yararlanılan Kaynaklar http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/teaching/316/ir/ir.html http://www.chemicalbook.com/ProductIndex_EN.aspx http://infrared.als.lbl.gov/BLManual/IR_Interpretation.pdf
Benzer belgeler
Pharmaceutical Substances
1,3-Dioxane-4-acetic acid, 6-(2aminoethyl)-2,2-dimethyl-, 1,1dimethylethyl ester, (4R-cis)-
enka teknik kimya teknolojisi alanı
36. Fe2(C2O4)3 ---> FeC2O4 + CO2
37. ClO2 + H2O ---> HClO2 + HClO3
38. Ca3P2 + H2O ---> Ca(OH)2 + PH3
39. KO2 + CO2 ---> K2CO3 + O2
40. As + NaOH ---> Na3AsO3 + H2
41. MgNH4PO4 ---> Mg2P2O7 + NH3 +...
1.3. Güvenlik Bilgi Formu Verenin Ayrıntılı Bilgileri
Kütle Spektrumları
KÜTLE SPEKTRUMLARI
ORGANİK FONKSİYONEL GRUPLARIN
FRAGMANTASYON PATERNLERİ
Enstrümantal Analiz
Organik moleküller, molekülde bulunan fonksiyonel gruplara bağlı olarak çeşitli
parçalanma (fragman) şe...
