Alkanlar

ALKANLAR (Parafinler)
Alkanların Doğada Bulunuşu:
Alkanların en önemli kaynağı petrol ve doğal gazdır.
Doğal gaz: %95 metan ve %5 etan, propan, bütan ve CO2 gazı içerir.
Metan (CH4): Alkanların ilk üyesidir.
Alkanlar hem ham petrolden hem de laboratuvarda çeşitli tepkimelerle elde edilir.
ALKANLARIN ELDE EDİLME TEPKİMELERİ:
1. Wurtz Sentezi:
Wurtz
Tepkimesi ile
metan (CH4)
elde
edilemez.
2 R–X + 2Na  R–R + 2 NaX
VEYA
R1–X + R2–X + Na 
R1–R2 + NaX
Ana ürün
R1–R1
R2–R2
Yan ürünler
Örnekler:
2 CH3–Cl + 2Na  CH3–CH3 + NaCl
Etil klorür
Etan
CH3–Cl + CH3CH2–Cl + 2Na  CH3CH2CH3 + CH3CH3 + CH3CH2CH2CH3 + NaCl
Propan
Etan
Bütan
Soru: Aşağıda verilen alkanların Wurtz sentezi ile hangi alkil halojenürler kullanılarak
elde edilebileceğini yazınız.
a) Bütan:
b) Pentan:
c) Heptan:
d) Oktan:
e) Dekan:
Nihal İKİZOĞLU
www.kimyaakademi.com


Alkil halojenür kullanarak saf olarak tek bir alkan veya metan elde edilmek
istenirse Grignard bileşiği elde edilip H2O veya HX ile reaksiyona sokulabilir. Buna
da Grignard Yöntemi ile alkan eldesi denir.
Grignard yöntemi ile metil halojenürden (CH3-X) metan elde edilebilir.
2. Grignard Yöntemi:
R–X + Mg  R–MgX
Grignard bileşiği
R–MgX + H2O/HX  R–H + Mg(OH)X/MgX2
Örnek:
CH3–Cl + Mg  CH3–MgCl
CH3–MgCl + HCl  CH4 + MgCl2
Soru: Aşağıdaki tepkimeler sonucu oluşan ürünleri ve adlarını yazınız.
CH3
a) CH3 CH Cl
+
Mg
b) CH3 CH CH2 Br
CH3
+HCl
-MgCl2
+ Mg
+H2O
3. Katalitik Kraking:
Büyük moleküllü doymuş hidrokarbonların uygun katalizörlerle ısıtılarak
parçalanmasıyla daha az C sayılı ve daha az dallanmış alkanların oluşmasına katalitik
kraking denir.
Örnek: Petrolün damıtılması sonucu elde edilen dallanmış oktanın (2,2,4-trimetil
pentanın) düz zincirli oktana dönüştürülmesi.
CH3
CH3
CH3 C CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH2CH2CH2 CH2CH3
CH3
Nihal İKİZOĞLU
www.kimyaakademi.com
4. Doymamış Hidrokarbonlara H2 Katılması:
R-C≡C-R + 2H2  R-CH2-CH2-R
Alkin(2pi)
2 mol
Doymamış bileşiklere en fazla
yapılarındaki pi bağı sayısı
kadar mol sayıda molekül
katılabilir.
Alkan
R-CH=CH-R + H2  R-CH2-CH2-R
Alken(1pi)
1 mol
Alkan
R-CH=CH-CH=CH -R + 2H2  R-CH2-CH2-CH2-CH2-R
Dien (2pi)
2 mol
Alkan
5. Karboksilli Asitlerin Na Tuzlarından Alkan Eldesi:
R-COONa + NaOH  R-H + Na2CO3
C3H7-COONa + NaOH  C3H8 + Na2CO3
4 C’lu
3 C’lu
Bu yöntemle başlangıç maddesinde bulunan C sayısının bir eksiği kadar C içeren
alkan elde edilir.
6. Metanın Özel Elde Tepkimeleri:
a) Al4C3’ün su ile tepkimesi:
Al4C3 + 12H2O  3CH4 + 4Al(OH)3
b) CO ve H2 gazlarının tepkimesi:
CO + 3H2  CH4 + H2O
ALKANLARIN FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ




Apolar moleküllerdir.
Suda çözünmezler.
Yoğun fazda molekülleri arasında London kuvvetleri etkilidir.
Erime ve kaynama noktaları çok düşüktür.
(C sayısı arttıkça EN ve KN artar.)
CH4 < C2H6 < C3H8 gibi

Aynı C sayılı alkanlarda dallanma arttıkça London kuvvetleri zayıflar, EN ve KN
azalır.
C5H12 için;
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2CH3 >
Nihal İKİZOĞLU
CH3 CH CH2 CH3 >
CH3
CH3 C CH3
CH3
www.kimyaakademi.com
ALKANLARIN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ / TEPKİMELERİ
1- Yanma Tepkimeleri:
CnH2n+2 + (
3n−1
)O2  n CO2 + (n+1)H2O
2
Soru: Dallanmış yapılı düz zincirli doymuş bir hidrokarbonun 11,6 gramı tamamen
yakıldığında 0,8 mol CO2 oluştuğuna göre bu hidrokarbonun formülü nedir? (C: 12,
H: 1)
Çözüm:
Düz zincirli doymuş bir hidrokarbon  Alkan (CnH2n+2) ve
mol kütlesi: 12n+2n+1 olmalı.
CnH2n+2 + (
1 mol
X
X=
3n−1
)O2  n CO2 + (n+1)H2O
2
n mol
0,8 mol
0,8
n
mol CnH2n+2 = 11,6 gram

0,8
(12n+2n+1) = 11,6
n
n=4
CH3
Dallanmış C4H10 olduğuna göre 
CH3 CH CH3
2- Halojenlerle Yer Değiştirme (Sübstitüsyon) Tepkimeleri:
CH4
+
Cl2
UV
CH3 Cl
+ HCl
Radikalik yer değiştirme tep.
Alkanlar bu tepkimeleri Br2 ve I2 ile de verirler ancak tepkimeleri izlenebilecek bir
hızda olmaz.
Alkanların yapılarındaki tüm H atomları bu şekilde halojenlerle tek tek
değiştirilebilir.
Nihal İKİZOĞLU
www.kimyaakademi.com