indir

GMÜ 436 (01) YAĞ
TEKNOLOJİSİ
2010-2011 Bahar Dönemi
Vize Tarihleri
I.Vize (7 Nisan 2011)
II.Vize (5 Mayıs 2011)
PROJE veya ÖDEV
Geçme Notu
%20 (I.Vize) + %20 (II. Vize)
+
%40 FİNAL
+
%10 PROJE veya ÖDEV
PROJE
Yağ Bazlı Bir Gıda Ürünü Tasarımı
1
ÖDEV
“ANADOLU MUCİZESİ ZEYTİN”
TRT Haber Belgeseli 6 Bölüm
Aşağıdaki adresten indirilebilir.
http://www.trt.net.tr/ondemand/podcastkategori
aspx?KategoriKodu=9d9eb525-ccdc-4fa2-bc76
460409f18d5d
Kaynaklar (Devam)
 Kayahan M. ve Tekin A. Zeytinyağı Üretim Teknolojisi.
TMMOB Gıda Mühendisleri Odası Yayınları, 2006.
 Göğüş, F.; Özkaya M. T. ve Ötleş, S. Zeytinyağı. Eflatun
Yayınevi, Ankara, 2009.
 O’Brien R. Fats and Oils. Technomics Publishing
Company Inc., Pennsylvania, 1998.
 Boskou D. Olive Oil Chemistry and Technology. AOCS
Press, Illinois, 1996.
Kaynaklar
 Kayahan M. Yağ Kimyası. ODTÜ Yayıncılık,
Ankara, 2003.
 Kayahan M.Yağlı Tohumlardan Hamyağ Üretim
Teknolojisi. TMMOB Gıda Mühendisleri Odası
Yayınları, Ankara, 2004.
 Kayahan M.Yemeklik Yağ Rafinasyon
Teknolojisi. TMMOB Gıda Mühendisleri Odası
Yayınları, 2005.
 Kayahan M. Modifiye Yağlar ve Üretim
Teknolojileri, ODTÜ Yayıncılık, Ankara, 2002.
Konu Başlıkları
• Lipid Kimyası
• Yağlı Tohumlar
• Yağlı tohumların depolanması ve yağ
sızdırılmak üzere hazırlanması
• Yağın Ekstraksiyonu
• Rafinasyon İşlemleri
• Zeytinyağı
• Hidrojenasyon
• Margarin
• İnteresterifikasyon
2
Yağ Nedir?
Lipid Nedir?
 Yağ asidi + Gliserol (gliserin)




Yağ Nedir?
Monogliseridler, digliseritler
Serbest yağ asitleri
Çeşitli steroller
(kolestrol, fitosterol, ergosterol gibi)
 Çeşitli fosfolipidler
(lesitin, kefalin, sfingomyelin gibi)
 Mumlar
 Yağda çözünen A-D-E vitaminleri
 Lipokromlar
 Alkoller
 Skualen
Trigliserit
(YAĞ)
+
YAĞ BENZERİ
MADDELER
LİPİD (LİPOİD)
LİPİD NEDİR?
• Eter, petrol eter, kloroform,
karbontetraklorür, sıcak alkol, aseton ve
benzol gibi organik çözücülerde (polar
olmayan) çözünen, fakat suda
çözünmeyen doğal ürünlerdir. (Lesitin,
Kafein hariç)
Lipidlerin önemi nedir?
3
LİPİDLERİN ÖNEMİ
 Yüksek enerji sağlayan
bileşiklerdir. 1 gr. yağ yaklaşık
9,1-9,3 kkal enerji verir.
 Vücut için gerekli olan yağda
çözünen vitaminleri ve
esansiyel yağ asitleri içerirler.
 Enzimleri ve antioksidan
etmenleri taşırlar.
 İyot, mangan, bakır, çinko,
demir, kalsiyum ve fosfor gibi
çeşitli metalleri taşırlar.
 Provitamin özelliğindeki
steroidleri, karoten ve
karotinoidleri, hormonal
steroidleri taşırlar.
 İştah açıcı özellikleri vardır.
 Vücuttaki hücre, doku ve
organların normal işlevlerini
gerçekleştirmeleri ve insan
bünyesinin gelişmesi için kesin
olarak zorunlu olan
maddelerdir.
 Etrafında toplandıkları
organları korur ve bunlara
destek görevi yaparlar.
 Vücut sıcaklığının sabit
tutulabilmesi için gereklidirler.
Lipidlerin önemi
Gıda Teknolojisinde Lipidlerin
Önemi
 Gıdalarda tad ve koku maddelerinin
taşıyıcısıdırlar.
 Gıdalarda tekstür, ağızda kalan his gibi
özelliklerden sorumludurlar.
 Kızartmalarda kullanıldığında yeni aroma
bileşikleri oluştururlar.
 Emulsiyon oluştururlar.
 Gıdalarda renk oluşumunda önemli rol oynarlar.
Lipidlerin Sınıflandırılması
Yağ tüketimi olmaksızın insanın yaşamını
sağlıklı olarak sürdürmesi olanaksızdır
I- Basit Lipidler (Yağ asiti + alkol)
II- Bileşik Lipidler
(Alkol+yağ asitleri+Fosfor ve Azot+proteinler+karbohidratlar)
III- Lipid Benzeri Maddeler
4
I- Basit Lipidler
II. Bileşik Lipidler
1) Fosfor ve Azot içeren lipidler
(Yağ asiti + alkol)
• Nötr Yağlar : Hidrolizlenebilen lipidler
(Yağ asitleri + gliserol)
• Mumlar : Yüksek yapılı yağ asitleri + mum alkolleri
(parafin, bazı alkoller, asitler ve ketonlar)
• Gerçek Mumlar : Düz zincirli yüksek alkoller+palmitik,
stearik, oleik ya da daha yüksek asitler
• Sterol Esterleri : Yağ asiti + Sterol
 Gliserofosfoditler
a) Ester fosfoditler
Lesitin (Yağ asitleri + gliserin + kolin + fosforik asit)
Sefalin (Yağ asitleri + gliserin + kolamin veya serin + fosforik asit)
b) Asetal fosfotidler
(Yağ asitleri + gliserin + yağ aldehitleri + kolin, kolamin veya serin +
fosforik asit)
 Sfingomiyelinler
(Yağ asitleri + kolin + sfingosin + fosforik asit)
• Triterpenik Alkol Esterleri: Yağ asiti + Triterpenik Alkol
II. Bileşik Lipidler
(Devam)
2) Şeker içeren lipidler (Sakkarolipidler)
 Serebroglikozitler
(Yağ asitleri+glikoz+sfingosin)
 Serebrogalaktozitler:
(Yağ asitleri+galaktoz + sfingosin)
 Gangliyozitler:
(Yağ asitleri+heksozlar+sfingosin+nöraminik asit)
 Sulfatitler: (Serebrosit + H2SO4)
 İnositfosfatitler: Yağ asitleri + inositfosforik asit
 Bakteri fosfotidleri
(Yağ asitleri + gliserin + fosforik asit + polisakkarit)
II. Bileşik Lipidler
(Devam)
Protein içeren lipidler
(Lipoproteinler)
(Lipid + protein)
5
III. Lipid Benzeri Maddeler
• Yağ asitleri
• Hidrokarbonlar (Sequalen)
• Yağda eriyen renk maddeleri (Lipokromlar: Krolofil,
karatoneid, renk mumları)
• Yağda eriyen vitaminler (A, D, E, K)
• Antioksidanlar (Gossipol, sesamol, sesamolin,
tokoferoller)
• Yüksek alkoller (setil alkol mumları, gliseril eter)
• Tad ve koku maddeleri (Laktonlar, doymamış
hidrokarbonlar, doymamış
• Sterol (Kolesterol, fitosterol, ergosterol)
II. Açil Lipidler
 Mono-, di-, tri-açilgliseroller
Yağ asitleri+Gliserol
 Fosfolipidler (fosfotidler)
LİPİDLERİN SINIFLANDIRILMASI
I. Basit Lipidler
(Sabunlaşmayan)
 Serbest yağ asitleri
 İsoprenoid (steroid,
karatonoid, terpenler)
lipidler
 Tokoferoller
II. Açil Lipidler
 Mono-, di-, triaçilgliseroller
 Fosfolipidler
(fosfotidler)
 Glikolipidler
 Diol lipidler
 Mumlar
 Sterol Esterleri
LİPİDLERİN POLARİTELERİNE
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
Nötral Lipidler
Polar Lipidler
Yağ Asitleri (>12C)
Gliserofosfolipid
Mono-,di-, triaçilglisoroller
Steroller
Gliseroglikolipid
Karotenoidler
Sfingoglikolipid
Yağ asitleri+Gliserol veya sfingosin, fosforik asit , organik baz
 Glikolipidler
Yağ asitleri+Gliserol veya sfingosin,nmono-, di-, oligosakkaritler
 Diol lipidler
Yağ asitleri, etan, propan veya bütan diol
 Mumlar
Yağ asitleri+ alkol
 Sterol Esterleri
Yağ asitleri, sterol
Sfingofosfolipid
Mumlar
Tokoferoller, quinone
(redox lipidler)
6
Nötr Yağlar “Yağ"
Yağ asidi + Gliserol (gliserin)
Yağ Bileşenleri
Trigliserit
(YAĞ)
 Bitkisel ve hayvansal yağların asıl öğesini
oluştururlar

Hayvansal kaynaklı yağlar: Süt yağı ve vücut yağı
(iç yağı, kuyruk yağı, böbrek yağı, balık yağı, domuz
yağı)

Bitki meyve ve tohum yağları: Zeytin, hindistan
cevizi, susam, mısır, soya, ayçiçeği, yerfıstığı, pamuk,
keten yağları gibi

Nötr yağlar "yağ"
Yağ Asitleri
H2-C-OH
H2-C-OH
H2-C-OH
• Gliserol (Gliserin) :
 Bir trialkoldür.
 Bir yağın yaklaşık % 10-12'si gliseroldür.
 Yağ ve yüksek yağ asitlerinin aksine susuz eter,
petrol eter, kloroform ve benzen gibi yağ
çözücülerinde çözünmez, su ve alkoller her
oranda karışır.
 Higroskopik, renksiz, kokusuz bir sıvıdır.
 Tatlı olup özgül ağırlığı 1,26'dır.
 Gıda, kozmetik ve ilaç sanayinde
kullanılmaktadır.
 Yüksek sıcaklıkta ısıtıldığı zaman bozunarak
akrolein'e dönüşür.
Nomenclature
• Genellikle çift sayıda karbon atomu içeren
alifatik ve monobazik organik asitlerdir.
• Doğada çok sayıda bulunmasına rağmen
ancak 200’ den fazlasının yapısı
aydınlatılabilmiştir.
• Yağ asitleri içerdikleri karbon atomu
sayısı, karbon atomları arasındaki çift
bağın (etilenik bağ) yeri, sayısı ve
izomerisi bakımından birbirlerinden
ayrılmaktadırlar.
7
Yağ Asitlerinin Adlandırılması
• Yaygın (Triviyal) isimlendirme
• Sistematik isimlendirme: Yapıdaki C sayısı esas
alınır. Aynı sayıda C içeren hidrokarbonun türevi
olarak kabul edilir ve sondaki metil (-CH3)
grubunun karboksil (-COOH) grubu ile yer
değiştirdiği varsayılarak hidrokarbonun
sonundaki (-an) (-anoik, -enoik,-inoik) son takısı
ile değiştirilir.
ÖRNEK
•
•
•
•
Hidrokarbon (Hekzan)
Alkan (Tek Bağ İçeren) Yağ Asitleri
Alken (Çift Bağ İçeren)
Alkin (Üçlü Bağ İçeren)
Heksanoik
Heksanoik asit
Yağ Asitlerinin Adlandırılması
(Devam)
•
trans-3- Heksenoik
Heksenoik asit
Heksinoik
Heksinoik asit
Örn: 9,12- oktadekadiyenoik asit (Linoleik asit)
O
Zincir üzerindeki C atomları karboksil grubundan başlamak üzere numaralandırılır.
O
C-C-C-C-C-C-C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-C-OH
18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8
7
6
5
4 3
2
1
C-C-C-C-C-C=C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-C-OH
18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8
7
6
5
4
3
2
1
O
O
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C-OH
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C-OH
CH3- (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH
CH3- (CH2) 4-CH=CH-(CH2)-CH=CH-(CH2)7-COOH
C17H33COOH
C 18:2
C 18:1
Örn: 9-oktadesenoik asit (Oleik asit)
8
Yağ Asitlerinin Adlandırılması
(Devam)
Yağ Asitlerinin Adlandırılması
(Devam)
• Bazen doymamış yağ asitleri için “Δ” kullanılır ve
çift bağın yeri “Δ9,12,15” gibi belirtilir.
• Örn: Oktadekanoik asit (Stearik asit)
Örn: Δ9-oktadesenoik asit (Oleik asit)
Örn: Δ9,12- oktadekadiyenoik asit (Linoleik asit)
Örn: Δ9,12,15 -oktadekatriyenoik asit
(Linolenik asit)
• Yapıda dallanma (yan dal) veya substitüe
asitler (OH veya O2) varsa, bunların bağlı
oldukları C numarası ve yan dal veya diğer
bağlı atom ve atom grupları çift bağdan
önce söylenir.
Örn: 3, 9- Dimetil; 6-Okso; 12-Oksi gibi
• Trans formda olanlar mutlaka belirtilir.
Yağ Asitlerinin Sınıflandırılmaları
• Doğal yağlarda bulundukları miktarlara
(makro, major yağ asitleri %1<)
(mikro, minör, iz yağ asitleri %1>)
• C zincirlerinin uzunluğuna
kısa (C4-8), orta (C8-10), ???????uzun zincirli
(C16<)
• Molekül yapılarına göre
Yağ Asitlerinin Sınıflandırılmaları
(Devam)
• Molekül yapılarına göre
1) Düz Zincirli (Dallanmamış YA) (n-asitleri)
a) Doymuş YA: Mono ve Dikarbonik YA
b) Doymamış YA:
Alkenasitler : (Çift bağ içeren YA)
-Monoen YA
-Polien YA
İzolen ve Konjuge YA
Alkinasitler : (Üçlü bağ içeren YA)
-Monoin YA
-Poliin asitler YA
İzolen ve Konjuge YA
2) Substitüe YA
3) Dallanmış YA (İzo-YA)
4) Halka içeren (siklik) YA
9
Düz Zincirli YA
Doymuş YA
• C sayılarına veya mol. ağ. göre homolog seri
oluştururlar
• Fiziksel ve kimyasal özellikleri seri içindeki
yerine bağlı olarak değişir
• Ancak doymuş ve doymamışlık söz konusu
olduğunda bu düzenli değişim bozulur
Örn: Doymuş YA H2 ile doyma (katılma)
reaksiyonu vermezler ve oksidatif bozulmaya
karşı daha dirençlidirler.
•
•
•
•
Genellikle çift C sayılı asitlerdir.
Tüm doymuş yağ asitleri "CnH2nO2" formülüne sahiptirler.
Saflık kriteri olarak “ergime noktası” kullanılır
Mol ağ arttıkça ergime noktası, kaynama noktası,kırılma
indisi artar, yoğunluk, suda çözünürlükleri azalır
• Optik aktivite göstermezler
• Metal oksitler ile sabun oluştururlar
• Kristalizasyonda polimorfik yapı gösterirler (α, β ve γ formu)
Doymuş YA
Doymuş YA
Inek sütü y
sıvı
İnek sütü, palm,ayçiçek y
İnek sütü, koko y
Memeli sütü y, palm y
Defne y, süt y,palm y
Hayvansal ve bitkisel y
Tüm y
•
•
•
•
1. Laurik asit (laurate) 12:0
2. Miristik asit (myristate) 14:0
3. Palmitik asit (palmitate) 16:0
4. Stearik asit (stearate) 18:0
Hayvan depo y
kristal
Yer fıstığı
Yer fıstığı ve kolza y
Yer fıstığı ve kolza y
Bitkisel yağlarda eser
10
Doymamış YA
Çift Bağ İçeren (Alken) YA
• Yapısında bir veya birkaç “çift bağ”, yada “üçlü doymamış
bağ” içeren YA
• Linoleik ve araşidonik asit (esensiyel, asil, esas, temel)
YA
• İzomerasyon ve polimerizasyon tepkimelerine yatkındırlar
• Genelde çift sayıda C atomu içerirler
• Ergime, donma ve kaynama noktaları aynı sayıda C
içeren doymuş YA göre daha düşük
• Kırılma indisleri ve yoğunlukları aynı sayıda C içeren
doymuş YA göre daha yüksek
• Optik aktivite göstermezler
• İzolen yapıdakiler UV ışığı absorbe etmez.
• Konjuge yapıdakiler UV ışığı absorbe eder.
MONOENİK YA
• Yapısında bir tane çift bağ içerirler
• Genel formülü CnH2n-2O2(CnH2n-1COOH)
• C18:1 9-oktadesenoik (oleik) tüm yağlarda bulunur
• C16:1 heksadekenoik (palmitoleik) asit deniz hayvanı
yağlarının tipik bileşeni
• Elaidik asit (tr 9-oktadesenoik asit) 
• Erusik asit (13-dokoseneoik asit) kolza tohumunda
%55 
• Kanola: Erusik asit miktarı max %1
• Zero çeşit kolza: Erusik asit ve glukozinolat miktarı “0”
cis-Monoenik YA
Poliyenik YA
Süt y
Balina ve balık y
Balina,balık,tereyağ ve
bitkisel y
Şemsiyegiller tohum y
Tüm bitkisel ve
hayvansal y
Hayvanların süt ve
depo y
Deniz hayvanı yağı
Haçlıgiller tohum y
•
•
•
•
•
Yapısında birden fazla çift bağ içerirler
CnH2n-4O 2, CnH2n-6O2 veya CnH2n-8O2
Büyük bir çoğunluğu C18 dizisine aittirler
Balık ve balina yağları daha uzun zincirli PYA
Poliyenik YA çeşit ve sayısı o yağın kuruyan ya da
yarı kuruyan karakterde olmasını belirler.
• Yağın kuruyan (İyot sayısı >140) , yarı kuruyan
(İyot sayısı 100-140) veya kurumayan (İyot sayısı
<100) yağlar
• Poliyenik YA alkali metallerle oluşturdukları
tuzlarının çözünürlükleri molekül ağırlığı arttıkça
azalır.
11
The commonest polyenoic fatty
acids
Yaygın Olarak Bulunan
Doymamış YA
soybean, sunflower,
palm, canola, and
cotton
Fish, breast milk,
brain, flax seed
İsolen YA
Konjuge YA
• Bir poliyenik YA deki çift bağların bir tek
ve bir çift bağ şeklinde birbirini izleyen bir
sıralanma göstermemesi
-CH2=CH2-CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2=CH2-
İzolen YA
• Yüksek biyolojik aktiviteye sahip elzem
yağ asitleri bu gruptadır.
12
Elzem YA (ω-YA)
Örnek: Stearidonic acid (ω-3) 18:4
• 18-20 C içerir, metil grubundan başlamak
üzere numaralandırıldığında 9.C’ dan önce
de çift bağ içerir
PUFA YA
n-3 PUFA
Polyunsaturated Fatty Acids
ω-6 Essential Fatty Acids
• Linoleic acid 18:2 (LA)
• γ-Linolenic acid 18:3
• Arachidonic acid 20:4
ω-3 Essential Fatty Acids
• α-Linolenic acid 18:3
(ALA)
• Eicosapentaenoic acid
(EPA) 20:5
• Docosahexaenoic acid
(DHA) 22:6
n-6 PUFA
13
Linoleic acid (LA)
(ω-6) C18:2
(ω-3) alpha-linolenic acid (ALA),
C18:3
Eksiklik:
• Saç dökülmesi
• Dermatit, lezyon, yara
• Kalp-damar
hastalıkları
• Prostat kanseri
• Macular
degenerasyon
Kaynak:
cis,
cis, cis,ciscis,cis-9,12,159,12,15-Octadecatrienoic acid
allall-ciscis- 6, 9 –Octadecadienoic acid
Alpha-Linolenic Acid (ALA) (ω-3)
Kaynakları
γ-Linolenic acid (GLA)
(ω-6) C 18:3
all-cis-6,9,12-octadecatrienoic acid
Inflammation
AutoAuto-immune diseases
Arthritis
Eczema
14
γ-Linolenic Acid (GLA) Kaynakları
(ω-6) Arachidonic acid
C 20:4
• all-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid
Spirulina (cyanobacterium)
cyanobacterium)
blueblue-green algae)
evening primrose (Oenothera
(Oenothera biennis)
biennis) oil
dietary animal sources—meat, eggs, dair
synthesized from linoleic acid
Brain and liver oil
hemp seed oil
borage oil and
blackcurrant seed oil
Docosapentaenoic (DPA)
C 22:5
•
•
all-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid is an ω-3 fatty acid
Trivial name: Clupanodonic acid
•
all-cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoic acid is an ω-6 fatty acid
•
Trivial name Osbond acid.
(ω-3) Eicosapentaenoic acid (EPA)
C 20:5
• Trivial name: Timnodonic acid
The human body can also convert α-linolenic acid (ALA) to EPA
 ALA is itself an essential fatty acid,
EPA is also a precursor to docosahexaenoic acid (DHA),
Hempseed (Cannabis) oil has a healthy balance of both the n-6 and n-3
fatty acids
• Source: Fish oils
15
(ω-3) Docosahexaenoic acid (DHA)
C 22:6
(ω-9) Yağ Asitleri
• Trivial name: Cervonic acid
• Systematic name:
all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexa-enoic acid
DHA is the most abundant essential PUFAs in the brain and retina
Alzheimer's Disease
Pregnancy and lactation
Promotion as a food additive
Fish oils and microalgae
Konjuge YA
Conjugated fatty acid
• Zincir üzerinde iki çift bağ arasında bir tek bağ, olacak
şekilde birbirini izleyen bir sıralanma gösteren Poliyenik yağ
asitleri
-CH2-CH2-CH2=CH2-CH2=CH2-CH2-CH-CH-CH2-COOH
• Kimyasal tepkimelere Isolen YA göre daha kolay girerler
• Kuruma sonucu ağırlık kaybına uğramaksızın dayanıklı film
oluştururlar (Yağlı boya ve lak sanayi)
• Isıtıldıklarında jelimsi bir yapı kazanırlar
• Kromofor yapı içermeleri belirli dalga boylarında ışığı
soğurmalarını ve böylece belirlenmelerini sağlar
• Sorbik asit (antimikrobiyal madde, su ve yağ fazları arasında iyi
bir dağılım sağlar)
16
İki veya daha fazla konjuge çift
bağ içeren konjuge yağ asitleri
Konjuge linoleik asit
C18:2 (cis-9, cis-12)
• Linoleik asitin yerel ve geometrik izomerleri
KAYNAK:
Geviş getiren hayvanlardan elde edilen et-süt ve ürünleri
Yumurta ve kanatlı eti
Bazı mantar türleri (Agaricus bisporus ve Agaricus blazei)
SAĞLIK ÜZERİNE ETKİSİ :
Kanser, kalp-damar hastalıklarını önleyici
Kanda yağ seviyesini düşürücü
İmmün sistemi güçlendirici
Kilo kontrolü
Gıdalarda Bulunan Konjuge
Linoleik Asit (CLA) Miktarları
• Gıda
Toplam CLA
(g/kg yağ)
Süt
Tereyağ
Peynir
Dondurma
Yoğurt
Sığır eti
Tohum ve
deniz ür. yağları
2-30
9.4-11.9
0.6-7.1
3.8-4.9
5.1-9.0
3.1-9.9
0.2-0.5
18:2 (c9,tr11)
(% of CLA)
90
91
17-90
71-76
82
60
45
Konjuge Linoleik Asit (CLA)
• Temmuz 2008` de FDA GRAS listesine
alarak süt, yoğurt, soya sütü, bar, meyve
suyu gibi ürünlerde kullanımına izin
vermiştir.
17
Fatty Acid Composition of
Foods
Üçlü Bağ İçeren YA
- C – C – CH2• Taririnik asit
• Ximenik asit
• İsanik asit
Substitüe Olmuş YA
Bir veya birden fazla metilen
grubundaki H yerine oksi (hidroksi),
epoksi veya okso (keto) formunda O2
bağlanmıştır.
Oksi- veya keto- YA
Optikçe aktif
Keto YA
• Likanik asit
• 4-Oxo-9,11,13-oktadekatrienoik asit
18
Keto YA
• (12-oxo-9-dodesenoik asit (bitkilerde
büyüme hormonu)
Oksi YA
• Risinoleik asit
• 12-oksi-Δ-9-oktadesenoik asit
• Risinus (Hintyağı) tohumu
Örn:
Halka İçeren YA
• Trigliserit formunda bulunurlar.
• Fizyolojik ve terapötik etkiye sahiptirler.
• Düz zincir sonunda siklopentil halkası yer
alır.
• Tümü doymamış yapıdadır.
• Optikçe aktiftirler.
• Kaulmogrik asit
Sterkü
Sterkülik
(cüzzam tedavisinde kullanı
kullanıllı
llıyor)
yor)
asit (3’
(3’ lü halka)
halka)
19
Dallanmış Zincirli YA
• Yan dal olarak alkil içerirler
• Patojen mikroorganizmaların hastalık yapıcı
etkilerinin kaynağıdır.
• Alkollerle daha yavaş esterleşme
reaksiyonu verirler.
• Bakteri lipidleri, yün yağları
Yağ Asitlerinde İzomeri
İzomer: Aynı kapalı formülle gösterilmelerine karşın,
bileşiklerin moleküllerinde yer alan atom ya da atom
gruplarının düzlem veya üç boyutta farklı diziliş
göstermeleri
• Yerel İzomeri

(İsolen)

(konjuge)
Dallanmış Zincirli YA (Örnek)
• Tüberkülostearik asit C18H38O2
(10-metil-oktadekanoik asit)
İzomer
• Organik bileşiklere özgü
• Aynı kapalı formülle gösterilen ancak
• Belirli atom veya işlevsel grupların düzlem
veya üç boyutta farklı diziliş göstermesi
• Fiziksel ve kimyasal özellikler farklılaşır
• Geometrik İzomeri

(-cis, -trans)

(Optik izomeri)

(Stereo izomeri)
20
Yerel İzomeri
1) Zincir üzerindeki belirli atom veya işlevsel grupların farklı
yerleşim göstermesinden
Örn: Doymuş YA izo-valerianik asit ve pentanoik asit
(C5H10O2)
2) Doymamış yağ asitlerinde çift veya üçlü bağ sayısının
aynı olmasına karşılık, yerlerinin farklı olması
• (İsolen, konjuge)
Önemli not:
• Oksidasyon
• Rafinasyon sırasında renk açma
• Hidrojenasyon ile sertleştirilme
aşamalarında izolen yapıdaki poliyenik yağ
asitleri YA konjuge yapıya dönüşmektedirler.
Örn: Doymamış YA oleik asit ve vaksenik asit (C18H34O2)
Geometrik İzomeri
Geometrik İzomeri
Zincirde
bulunan radikaller çift bağ
bağa göre kırılma gösteren
–cis,
cis, göstermeyen –trans olarak adlandı
adlandırılır.
• Doğada bulunan YA genelde –cis
formdadırlar.
• Doymamış YA doğada büyük bir çoğunlukla
–cis formda bulunurlar.
• -trans formlar oksidatif tepkimelere daha
stabil
Cis-9-octadecenoic acid
(Oleic acid)
Trans-9-octadecenoic acid
(Elaidic acid)
21
TRANS YA
• -cis formda olan YA göre ergime noktaları
25-30 °C daha yüksektir.
• Hidrojenasyon işlemi sırasında oluşurlar.
• Oksidatif stabiliteleri yüksektir.
• Trigliseritlerde genelde α- α’ posizyonunda
bulunurlar
• Doymamış bir YA nin vereceği –cis, -trans
izomer sayısı çift bağ sayına göre değişir.
N= 2n
N = Toplam izomer sayısı
n = çift bağ sayısı
Trans YA Zararları
• Koroner Kalp Hastalığı
İyi kolestrol (HDL :high density lipoprotein)
Kötü kolestrol (LDL : low density lipoprotein)
Kandaki Lp(a) atherogenic lipoprotein
Kandaki yağ oranı
22
Trans YA Zararları
•
•
•
•
•
•
Diyabet
Obezite
Kanser,
Kısırlık
Karaciğer Fonksiyon Bozukluğu
Hücre Fonksiyon Bozukluğu (zar yapısını
bozarak)
• Alınan kalori aynı olmasına rağmen
vücutta (özellikle karın bölgesi) yağ
birikimi ve kilo alımına sebep olmaktadır.
TRANS YA
• 2003 Danimarka
• 2005 Kanada (0.2 gr etikette belirtme
zorunlu)
• FDA 0,5 gr altındaki trans yağ miktarını 0
kabul ediyor
Gıda Maddelerinin Genel Etiketleme ve Beslenme Yönünden
Etiketleme Kuralları Tebliği
Yetki Kanunu Türk Gıda Kodeksi Yönetmeliği
Yayımlandığı R.Gazete 25.08.2002-24857
Tebliğ No 2002/58
Gıda Maddelerinin Genel Etiketleme Ve Beslenme Yönünden
Etiketleme Kuralları Tebliğinde Değişiklik Yapılması Hakkında Tebliğ(Yayımlandığı Resmi Gazete 23.08.2007-26622)
Trans
yağ asiti
Trans yağ
asiti içermez
Ürün içindeki toplam yağın 100 gramında
1 gramdan az olmalıdır. (2)
"(2) Doğal yapısı nedeniyle et, süt ve bunların ürünlerini içeren gıda
maddelerindeki trans yağ asitlerinin hesaplanmasında, konjuge çoklu doymamış
yağ asitleri hesaba katılmaz."
23
TRANS YAĞ KAYNAKLARI
Katı margarinler ( trans yağ asiti oranı %10-35)
Yumuşak margarinler (0,8-0,9)
Fast-food restoranlarında ve büfelerde kullanılan
kısmi hidrojenize kızartma yağları
Bisküvi
Çikolata
Kek
Gofret
Mayonez
Cips gibi ürünler
24
25