LİPİDLER

LİPİDLER
LİPİDLER
„
Lipidler
Li idl genell olarak
l
k suda
d erimeyen
i
eter, kloroform, benzen ve aseton
gibi organik çözücülerde eriyebilen
organik
ik bi
biyomoleküllerdir.
l küll di
M KONUK, & S CENKCİ
1. Membranların komponentidirler.
LİPİDLERİN GÖREVLERİ
2 Enerji deposudurlar
2.
3. Organizmayı ısı, ışık,
k elektrik
l k k ve
fiziksel şşoklardan korurlar.
„
Deri altı dokusunda
ve bazı organların
çevresinde ise ısı
ç
yalıtıcısı olarak
hizmet ederler.
1 gr karbonhidrat 3.8-4.1 kilokalori
1 gr yağ 8.4-9 kilokalori
4. Enfeksiyonlardan korunmada,
suyun fazla miktarda kaybı yada
kazanılmasında etkilidir.
5. Bazı vitamin ve hormonların
yapısında görev alır.
STEROİDLER
6.
Birçok
bakteri
ve
yüksek
organizasyonlu
i
l bitkilerin
bitkil i yaprak,
p k meyve
m
vb..
vb
yapıların
dış
yüzeyi
hücre
duvarlarının, böceklerin dış iskeletinin ve
g
deri bileşenleridirler
bileşenleridirler.
ş
.
omurgalılarının
DAĞILIM
Lipidlerin vücutta dağılımı
çeşitli hayvansal dokularda
f kl l k gösterir;
farklılık
i
Şekil 1.
1 Gram negatif bakterilerin hücre duvarı
Sperma, yumurta
ve beyinde
y
% 7.5-30
.
Lipid
d deposu
d
olmayan
l
dokularda % 1-10
Embiryonal dokuda
% 1-2
Yağ
Y
ğd
deposu olan
l
dokularda ve
sarı kemik iliğinde
% 90 oranında
dağılım gösterir.
LİPİDLERİN
SINIFLANDIRILMASI
GLİSERİN TAŞIYAN
LİPİDLER
NÖTRAL YAĞLAR
FOSFOLİPİDLER
YAĞ ASİTLERİ
DOYMUŞ YAĞ ASİTLERİ
DOYMAMIŞ YAĞ ASİTLERİ
Li itl
Lipitler
Fosfolipitler
ve
Glikolipitler Terpenoidler
Sfingolipitler
Doğal
yağlar
LİPİDLER
GLİSERİN TAŞIMAYAN
LİPİDLER
SFİNGOLİPİDLER
MUMLAR
TERPENLER
STEROİDLER
Lipitler
p
KOMPLEKS LİPİDLER
LİPOPROTEİNLER
GLiKOLİPİDLER
Basit
lipitler
Bileşik
lipitler
Türev
lipitler
YAĞ ASİTLERİ
„
Uzun zincirli Monokarboksilik asitlerdir.
HCOOH Formik
F
ik aist
it
Metil Uzun
zincir
I
YAĞ ASİTLERİ
Karboksil
CH3COOH Asetik asit
CH3CH2COOH Propionikasit,
CH3(CH2)2COOH Bütirik asit
DOYMUŞ YAĞ
Ğ ASİTLERİ
İ
İ
DOYMAMIŞ YAĞ ASİTLERİ
16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
ω
β α
16
14
12
10
8
6
16:0
4
2
Doymuş
y ş ve Doymamış
y
ş Yağ
ğ
Asitleri
„
„
Yağ asitleri doymuş yani tek bağlı ((sature
sature)) yağ
asitleri ve doymamış (ansature
(ansature ) yağ asitleri
olarak ikiye ayrılır.
Ö
Özetle
yağ asidi zinciri çift bağ içermiyorsa
(palmitik asit gibi ) doymuş
doymuş,, bir veya daha fazla
çift bağ içeriyorsa doymamış (oleik asit gibi)
olduğundan söz edilir
doymuş
doymamış
C OOH
p alm itik asit, 16:0
DOYMUŞ YAĞ ASİDİ
C OOH
palm ito leik asit 16:1 Δ9 trans
DOYMAMIŞ YAĞ ASİDİ
Doymuş yağ asitleri düzenli bir konfigürasyona sahiplerdir
COOH
COOH
COOH
Doymamış yağ asitleri bir veya birden fazla çift bağ
içerdiklerinden bir veya daha fazla kendi etrafında hareket
etmeyen
tm
n rijit
ijit böl
bölgeye ssahiptirler.
hipti l
H
H
C C
cis double bond
COOH
Oleik asit 18:1 Δ9 18:1 ω9
Stearik asit 18:0
Oleik asit 18:1 Δ9 18:1 ω9
Linoleik asit 18:2 Δ9,12 18:2 ω6,9
5 8 11 13 20:4 ω6,9,11,13
6 9 11 13
Arakidonik asit 20:4 Δ5,8,11,13
Arakidonik asit 20:4 Δ5,8,11,14 20:4 ω6,9,11,14
γ-Linoleik asit 18:3 Δ9,12,15 trans 18:3 ω3,6,9 trans
γ-Linolenik asit 18:3 Δ6,9,12 18:3 ω6,9,12
Eğer çift bağ cis
konfügrasyonunda ise,
dü hid
düz
hidrokarbon
k b
zincirine göre 30
derecelik bir açı
yapar.
Eğer bu çift bağ trans
konfigürasyonunda ise
aşağı veya yukarı düz
hidrokarbon zincirine
b
benzer
bi
bir yapı gösterir
ö t i
„
„
Doymamış yağ asitleri cis formunda ise ısıtılarak ve
belirli katalistler kullanılarak trans konumuna
dönüştürülebilir. Bu yolla oleik asit ısıtılarak
k disi i ttranss f
kendisinin
formu
m olan
l elaidik
l idik aside
sid
dönüştürülebilir.
Elaidik asidin ergime derecesi daha yüksektir ve
doğada kendiliğinden meydana gelmez. Fakat
fabrikalarda bitkisel yağlar hidrojenizasyona tabi
tutularak
l
k elaidik
l
k asit haline
h l
dönüştürülebilir.
l l Bu
proses ile yarı katı mutfak yağları ve margarinler
yapılmaktadır
yapılmaktadır.
„
Asetik asit ((2C))
Propiyonik asit (3C)
Bütirik asit (4C)
Kaproik asit (6C)
Kaprilik asit (8C)
Kaprik asit (10C)
Laurik asit (12C)
Palmitik asit (16C)
Stearik asit (18C)
Arohidik asit (20C)
Behenik asit (22C)
Lignoserik
Li
ik asit
it (24C)
Serotik asit (26C)
Montanik asit (28C)
„
„
„
„
„
„
„
„
„
„
„
Isı
Ol ik asit
Oleik
i
Elaidik asid
„
„
„
„
„
„
„
„
„
„
Palmitoleik asit 16:1 (9)
Oleik asit 18:1 (9)
Linoleik asit 18:2 (9,12)
Linolenik asit 18: 3 (9,12,15)
Arakidonik asit 20:4 (5
(5,8,11,14)
8 11 14)
SİKLİK YAĞ ASİTLERİ
„ Hidrokarbonik asit
„ Salmogrik
g
asit (cüzam
ted. Kullanılır)
Elaidik asit
ERİME
E
ME DERECESİ
DE E ES
„
DOYMAMIŞ YAĞ ASİTLERİ
DOYMUŞ YAĞ
ASİTLERİ
Genelde bir yağ asidinin ergime derecesi
(yani Melting temperature ) zincir
uzunluğunun artması halinde artar bunun yanı
sıra ç
çift bağların
ğ
zincire katılması halinde
azalır.
Bu nedenle membran Lipidlerinin içerdiği çift
b ğl bu
bağlar
b lipidlerin
li idl i sıvı h
halde
ld bulunmasına
b l
olanak sağlar.
4 ve daha az sayıda karbon içeren yağ
asitleri kolaylıkla eriyerek suya karışırlar.
Karbon sayısı 10 a kadar olan tüm yağ asitleri
oda ısısında sıvı fazdadır. 10 dan fazla sayıda
karbon atomu taşıyan doymuş yağ asitleri ise
k t haldedir.
katı
h ld di
DOYMUŞ YAĞ ASİTLERİNİN
ÖZELLİKLERİ
ÖZELLİKLERİ
„
„
„
„
„
Karbon atomları arasında
tek bağ vardır (C(C-C)
Sıkıca paketlenmiş
düzenli bir
konfigürasyona
sahiptirler.
Zincirler arasında g
güçlü
ç
bir çekim gücü vardır.
Ergime
g
dereceleri
yüksektir.
Oda ısısında katı
haldedirler.
DOYMAMIŞ YAĞ
ASİTLERİNİN ÖZELLİKLERİ
Ö
„
„
„
„
„
Bir yada birden fazla
(C=C) çift bağ içerirler
Non--lineer zincir yapısı
Non
molekülleri sıkı
paketlenmesine izin
vermez.
Zincirler arasında çok az
bir etkileşim vardır.
Ergime
g
dereceleri
düşüktür
Oda ısısında sıvı
h ld di l
haldedirler.
Nümerik
sembol
Genel isim
Yapı
14:0
Miristik asit
CH3(CH2)12COOH
16:0
Palmitik
asit
CH3(CH2)14COOH
16:1 Δ9
Palmitoleik
asit
CH3(CH2)5C=C(CH2)7COOH
18:0
Stearik asit
CH3(CH2)16COOH
18:1 Δ9
Oleik asit
CH3(CH2)7C=C(CH2)7COOH
18:2 Δ9,12
Linoleik asit
CH3(CH2)4C=CCH2C=C(CH2)7COOH
Esansiyel yağ asidi
18:3 Δ9,12,15
Linolenik
asit
CH3CH2C=CCH2C=CCH2C=C(CH2)7COOH
Esansiyel yağ asidi
20:4 Δ5,8,11,14
Arakidonik
asit
CH3(CH2)3(CH2C=C)4(CH2)3COOH
Esansiyel yağ asidi
YAĞ ASİTLERİNİN KİMYASAL
ÖZELLİKLERİ
Temel ((Esansiyel)
y ) Yağ
ğ Asitleri
„
Linoleik asit 18:2 Δ9,12 18:2 ω6,9
„
γ-Linolenik asit 18:3 Δ6,9,12 18:3 ω6,9,12
Arakidonik asit 20:4 Δ5,8,11,14 20:4 ω6,9,12,15
•Ciltte
Ciltte kuruma ve kanamalar meydana gelir, büyüme yavaşlar.
•Böceklerde linoleik asit eksikliği kanat bozukluklarına neden olur.
Açıklama
ESTER teşkil ederler.:
ederler.:: yağ asitlerinin
karboksil grupları alkollerle reversible
(g
(geri dönüşebilen)
ş
) ester teşkil
ş
ederler.
Oda ısısında ve hidrojen
j iyonu
y
varlığında reaksiyon hızlanır.
Çift bağa hidrojen girmesi:
H
CH3((CH2)7CH=CH(CH
( 2)7COOH
Oleik asit
Oleik asit
„
„
„
CH3((CH2)16COOH
stearik asit
Br2
Stearik asit
Oksidasyon
Işık, sıcaklık, oksijen ve bazı katalitik maddeler
ortamda bulunduğu zaman doymamış yağ
asitlerini kapsayan yağlar otooksidasyona
uğrarlar
uğrarlar. Bir yağın ekşimesine randifikasyon
denir.
Y
Yağ
ğ asitlerinin
itl i i oksitlenmesinde
k itl
i d oksitleyici
k itl i i
olarak KMNO4 kullanılır.
Oksidasyon işlemi çok kompleks olduğundan bir
çok ara metabolit oluşur.
OH OH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Ol ik asit
Oleik
i
Çift bağa
b ğ h
halojen
l j
ilavesi:
il
i
Doymam
Doymamışş yağ as
asitlerinin
tler n n çift
ç ft
bağlarınahalojen eklenerek doyurulur.
„ Bu işlem
işl m yüksek
üks k basınçta
b s nçt Br
B , Pt
Br,
Pt,, Cu
gibi katalizör varlığında gerçekleşir.
CH3(CH2)7CH
CH--CH(CH2)7COOH
Dihid k i ik asit
Dihidroksitearik
i
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Oleik asit
„
Br
Br
CH3(CH2)7CH
CH--CH(CH2)7COOH
Dibromostearik asit
Ozonid teşekkülü:
Doymamış yağ asitlerinin çift
bağlarına ozon ilave edilerek ozonid
t ş kkül edilir.
teşekkül
dili
H
OLEİK ASİT
+O3
(H2C)7H3C
C
O
H
O
C
(CH2)7COOH
O
OLEİK ASİDİN OZANİDİ
OZONİD TEŞEKKÜLÜ ÇİFT BAĞIN YERİNİN TESPİTİNDE ÖNEM ARZ EDER
GLİSERİN TAŞIYAN LİPİDLER
NÖTRAL YAĞLAR
Nötral Yağlar ((Açilgliseroller
Açilgliseroller,,
Doğal Yağlar, Gliseritler)
Gliseritler)
„
FOSFOLİPİDLER
„
Günlük yaşantıda en çok ihtiyaç
d
duyulan
l maddelerden
dd l d bi
birisidir.
i idi
Yağlar, tabiatta lipitlerin en çok
bulunan grubudur.
grubudur
(1)
Yağğ asidi
(2)
(3)
Gliserol
Triaçil gliserol
monoaçil gliserol
diaçil gliserol
„
Tristearoilgliserol
Basit triaçilgliseroller
1-oleoil-2-linoleoil-3-palmitilgliserol
Karışık triaçilgliseroller
„
D
Dengeli
li dağılım
d ğ l kuralı
k
l
Bir yağ asidi belli bir yerdeki her molekülde
bi defa
bir
d f b
bulunmadıkça
l
d k herhangi
h h
i bir
bi molekülde
l küld
iki defa yer alamamaktadır. Yine herhangi bir
yağ asidi bütün moleküllerde iki defa yer
almadıkça bir molekülde üçüncü defa yer
alamamaktadır.
alamamaktadır Bu durum yağ asitlerinde
dengeli dağılım olarak tanımlanmaktadır
İnsandaki depo yağı %6 stearik asit,
asit %25
palmitik asit, %45 oleik asit, %7 palmitoleik
asit,, %8 poliansatüre
p
yağ
y ğ asitleri ((linoleik ve
linolenik asit)
Triaçilgliserollerin adlandırılması
Nötral y
yağların
ğ
kimyasal
y
özellikleri
Hidrojen eklenmesi
Doymamış bağ hidrojenle reaksiyona
girer
„ Ni ve Pt katalizörlüğünde
„ (C=C)
C-C ‘ a dönüşür
C„
C C
C=C
O
O
CH2 O C (CH2)5CH CH(CH2)7CH3
O
CH O C (CH2)5CH CH(CH2)7CH3 + 3H2
O
(CH2)5C
CH C
CH(CH
(C 2)7C
CH3
CH2 O C (C
CH 2
Ni
O
C
(CH 2 )14 CH 3
O
CH
CH 2
O
O
C (CH 2 )14 CH 3
O
C
(CH 2 )14 CH 3
Sabunlaşma
ş
Hidroliz
„
„
„
Asit ve enzimlerin katalizlemesi sonucu
hd l
hidrolize
olurlar.
l l
Gliserol ve yağ asitleri serbest kalır.
Bu
B olay
l in vivo olarak
l
k lipaz
l
enziminin
katalizlemesiyle gerçekleşir. In vitro ise
yüksek ısı ve asit katalizörlüğü gereklidir.
gereklidir
Ti t i
Tristearin
O
CH 2
O
C
(CH 2 )14 CH 3
O
CH
CH 2
O
O
C (CH 2 )14 CH 3
O
C
H+
+3 H 2 O
Kuvvetli baz
(CH 2 )14 CH 3
CH 2 OH
CH
OH
CH 2
OH
O
+
3 HO C
(CH 2 )14 CH 3
TRİGLİSERİD
Gliserol
Yağlar asit ve Gliserol
Yağları
ğ
birbirinden ayırmada
y
kullanılan beş önemli sayı vardır:
1.
2
2.
3.
4.
5
5.
Sabunlaşma
l
sayısı
İyot sayısı
Asetil sayısı
Asit sayısı
Uçucu yağ asidi sayısı
Hidrokarbon kısmı Polar kısım (Suda çözünür)
(Yağda çözünür)
S b
Sabun
Sodyum stearat
1 Sabunlaşma sayısı
1.
„
„
„
B
Bir gram yağı
ğ sabunlaştırmak
b l
k için gerekli
kl olan
l
KOH miktarının tespit edilmesidir.
Yağlar değişik karbon zinciri uzunluğunda yağ
asitlerine sahiptir.
p
Bu yüzden sabunlaşma sayısı yağ asitlerinin
molekül ağarlığını ortalama olarak gösteren bir
indeks olarak değerlendirilir.
2 İyot sayısı
2.
„
„
100 g yağ tarafından
f
absorbe edilen
l
iyodun
y
gram
g
cinsinden ifadesidir.
Yağların nispi doymamışlıklarının
tayininde en önemli kriter iyot
sayılarıdır.
3 Asetil sayısı
3.
„
„
4.
4 Asit sayısı
„
Yağlarda
l
meydana gelen
l acılaşmanın
l
tayininde
y
kullanılan asit sayısı
y ; 1 gr
g
yağda mevcut serbest yağ asitlerini
nötralize etmek için gerekli KOH ‘ın
ın mg
cinsinden miktarıdır.
Yapılarında hidroksil grubu ihtiva eden
yağ asitlerini bulunduran yağlar asetik
anhidrit ile ester oluştururlar.
Bir gram asetilleşmiş yağın
sabunlaşması ile açığa çıkan asetik asidi
nötralize etmek için gerekli KOH’ ın mg
cinsinden miktarıdır
miktarıdır.
5 Uçucu yağ asidi sayısı
5.
„
Yağdaki uçucu yağ asidi sayısı da
yağların niteliklerinin belirlenmesindeki
en önemli karakteristiklerden birisidir.
Bileşik Yağlar
Hücre zarlarında bulunan bileşik yağların kompozisyonu
Yağ
Gliserol
Sfingozin
Asiti
Fosfat
FosfoLipidler
Fosfogliseritler
Fosfatidil kolin (lesitin
(lesitin))
1
—
Fosfatidil etanolamin
1
—
2
Fosfatidil serin (sefalin
(sefalin))
1
—
Fosfatidil inozitol
1
—
Kolin plâzmalogen
1
—
Etanolamin plâzmalogen
1
—
Fosfatidil gliserol
1
—
Difosfatidil gliserol (kardiyolipin)
kardiyolipin) 2
—
4
FosfosfingoLipidler (Seramitler
Seramitler))
Sfingomiyelin
—
1
GlikoLipidler
p
Şekerli diasil gliseroller
Glikozil diasil gliserol
1
—
2
Galaktozil diasil gliserol
1
—
GlikosfingoLipidler
g p
(g
glikozil veya
y g
galaktozil seramitler)
seramitler)
Serebrositler (monoglikozil veya
monogalaktozil seramit
seramit))
—
1
Sülfatitler
—
1
Gangliyositler
—
1
Diğer
Maddeler
2
1
2
2
2
2
2
2
1
Etanolamin
1
1
1
1
1
Gliserin
Kolin
Serin
İnozitol
Kolin
Etanolamin
Gliserin
2
1
Kolin
—
2
Glukoz
—
Galaktoz
2
2
2
—
—
—
Hekzoz
Hekzoz,, sülfatit
Hekzoz
Hekzoz, siyalik a.
Hekzoz,
FOSFOLİPİDLER
Fosfogliseritler
FOSFOGLİSERİDLER
Difosfogliseridler
Hidrrofobiik
Fosfatidler
X
Fosfaditik asit
Plazmalojenler
j
NH2
+
„
„
„
Görevi tam olarak belli olmayan
plazmalojenler ; kas, kalp, beyin,
karaciğer ve yumurtada bol
bulunur.
Plazmalojen diye adlandırılan
fosfolipidlerde
f sf lipidlerde bir yağ
ğ aldehiti,
ldehiti
ve bir yağ asidi gliserol
gliserol--3
fosfata bağlanır.
bağlanır
Plazmalojenlerin fosfat grubuna
da esterleşen alkoller genel
y kolindir
kolindir..
olarak etanolamin veya
Fosfoditik asit, fosfoditil
asit, fosfoditil gliserol, gliserol, kardiyolipin
kardiyolipin (iki iki fosfogliserit
fosfogliserit bir gliserol
bir gliserol köprüsüyle bağlanmıştır)) bakterilerin hücre duvarlarında fazla miktarda bulunurlar.
bağlanmıştır
I. SFİNGOLİPİDLER
„
GLİSERİN TAŞIMAYAN
LİPİDLER
Bitki ve hayvan hücre zarlarında bulunur. Beyin ve
sinir hücrelerinde fazla miktarda depo yağlarında
ise az miktarda bulunur.
SFİNGOLİPİDLER
MUMLAR
TERPENLER
STEROİDLER
Sfi
Sfingozin
i
2. Sfingomiyelinler
g
y
1. Seramidler
„
„
„
„
„
Seramid; bir amid
Seramid;
bağıyla
ğ y sfingozinin
sfingozin
g
in amino
grubunun bulunduğu 2.
karbona bir yağ asidi
asidinin
nin
bağlanmasından ibarettir.
ibarettir
Yani sfingozinin amino
grubuna bir
b r yağ asidi
as d
girmesiyle oluşur.
Hayvansal ve bitkisel
d k l d b
dokularda
boll b
bulunur.
l
Bir seramid diğerinden
taşıdığı yağ asitiyle
ayrılır.
Seramidler bütün
sfingolipidlerin metabolik
kaynağıdır.
Sfingosin
Sfingomiyelin
„
„
„
En basit yapıya sahip olup
çok
k miktarda
ikt d b
bulunurlar.
l
l
Sinirler ve beyinin
yapısında,
d ö
özellikle
llikl miyelin
i li
kılıfta ve çoğu memeli
hücresi plazma
mebranlarında bulunur.
Görevi tam olarak
bilinmeyen sfingomiyelinler
insanların saç
ç ve
epidermisinde , at ve
sığırların tırnaklarında
bulunur.
3.
3 Glikosfingolipidler
„
„
Seramidlerin primer alkol grubuna
şekerlerin glikozid bağlarıyla eklenmesi
ş
sonucu oluşurlar.
Serobrositler
Serobrositler,
b i l , gangliyositler
li
i l ve diğer
diğ
seramid oligosakkaritler
g
bu g
grupta
p
toplanırlar.
a Serobrositler
a.
„
Beyin
y hücrelerinin zarlarında bulunur.
b.
b Gangliyositler
„
„
„
„
Yavrularda sinir sisteminin gelişmesi için serobrosit
Yavrularda sinir sisteminin gelişmesi için serobrosit sentezi, karbonhidratların bilhassa galaktozun bulunmasıyla mümkündür.
bilhassa galaktozun
Bunun için süt emen yavrularda süt şekeri olan laktozun alınmasının ne kadar önemli olduğu ortadadır.
Gangliyositler, serobrositlerdeki
Gangliyositler,
galaktoza
ilaveten
birkaç molekül daha karbohidrat
bulundurur..
bulundurur
Sinir ve dalak hücrelerinde bol miktarda
bulunur..
bulunur
Gangliyositler hücrelerin birbirini tanıma ve
ilişkilerini
ş
(yani haberleşmelerinin
(y
ş
oluşmasını)
ş
)
sağlayan maddelerdir.
maddelerdir.
A-B-O sistemini oluşturan
ş
kan g
grubu
antijenleri
antijenleri;; seramide bağlanan oligosakkaridin
en sonundaki 3 monosakkaridin diziliş
f kl l kl
farklılıklarına
göre ortaya çıkmaktadır.
çıkmaktadır
k k d .
II. ALİFATİK ALKOLLER VE
MUMLAR
„
„
„
Gangliyosit
Mumlar uzun zincirli yağ asitlerinin
yine uzun zincirli alifatik alkollerle
yaptıkları nonnon-polar esterlerdir.
Mumlar oluşurken; 16
16--22 C atomu
taşıyan uzun zincirli alkoller ile 141436 ya kadar C atomu taşıyan
doymamış uzun zincirli yağ asitleri
bu estere katılırlar.
Okyanuslardaki beslenme zincirinde
oldukça önemli bir yere sahiptir.
Pl kt l
Planktonların
ana enerji
ji kaynağı
k
ğ
olarak depo edildikleri için, plankton
yiyen canlılar ve okyanus besin
zinciri açısından önemli bir role
sahiptir.
„
„
„
Arı mumu uzun C atomlu bir alkol,
serbest yağ asidi ve hidrokarbon
taşıyan kompleks bir esterdir.
Bitkilerde bulunan kompleks yapılı
muma Palmiyeden elde edilen Karnauba
mumu örnek verilebilir
H
Hayvanlarda
l d yün,
ü k
kıll ve tiftiğin
tiftiği
etrafını saran yağlı tabakanın
yapısında
d lanolin
l
li (veya
(
yün
ü yağı)
yağı
ğ ) mum
yapılı maddeler bulunur.
III TERPENLER
III.
„
„
„
„
Polimerizasyondan önce izopren molekülleri dehidre
olurlar. Dehidre
Deh dre izopren
zopren moleküller
molekülleri yan yana gel
gelip
p
polimerleşerek terpenler adı verilen lipidleri
oluştururlar.
İki izoprenin birbirine bağlanmasıyla monoterpen
monoterpen,, 4,6,8
izoprenin birbirine bağlanmasıyla diterpenler
diterpenler,,
t it
triterpenler
l ve tetraterpenler
t t t
l meydana
d
gelir.
li
„
Terpenler,, düz zincirli veya halkasal yapıda olabilir
Terpenler
olabilir.
„
Karotinoidler;; terpen
Karotinoidler
p g
grubunun en önemli
örneklerindendir.
kl
d d
2-metil
il bütadien
b
di
yapısına sahip izopren
denen moleküller ile
bunların polimerleri
tabiatta çok yaygındır.
yaygındır
Böyle bir yapı inaktif
haldedir. Aktif olan ise
dehidre izopren
molekülüdür
‰
‰
‰
‰
‰
H
C
C
H 2C
CH 2
CH 3
H
C
C
H
C
CH
CH 3
Monoterpen: Limonen
Monoterpen:
Limonen,, mentol, geraniol,
geraniol,
karvon,, pinen
karvon
pinen,, kamfor
kamfor…
… Bunların hepsi
karakteristik koku ve tada sahiptir ve
baharatlardaki tat ve kokuları oluştururlar
Diterpenler:: Fitol
Diterpenler
Triterpenler:: Squolen
Triterpenler
Squolen,, lanosterol
Tetraterpenler:: Karotenoidler
Tetraterpenler
Politerpenler:: Doğal kauçuk
Politerpenler
En önemli terpenler
p
arasında y
yağda
ğ
çözünen 3 vitamin; Vit A, E ve K’yı saymak
mümkündür.
Biyolojik
y j bakımdan önemli
steroidler
IV.
IV STEROİDLER
„
„
Lipidlere göre daha sert yapıda olan steroidler
organizmada önemli fizyolojik reaksiyonlara sahip
olan biyolojik reaksiyonlarda en fazla incelenen
yapılardır..
yapılardır
Hayvansal ve bitkisel dokularda yaygın olarak bulunan
steroidler 4 halkalı bir yapıya sahiptir
sahiptir.. Bu halkaların
hepsine
birden
steran
halkası
veya
perhidrosiklopentanofenantren
p
p
f
halkası denir
denir..
1.
2
2.
3.
4.
5
5.
Sterinler
l
D vitaminleri
Adrenal korteks hormonları
Cinsiyet hormonları
Safra asitleri
CH3
CH3
Sterinler (Steroller)
„
„
CH3
Bir steran halkası,
B
h lk
bir
b yan zincir, b
bir OH
H
grubu ve bir metil grubuna sahip maddelerdir.
Bunlara steroller de denir ve 3 gruba
ayrılırlar:
„
„
„
Zoosterinler: Kolesterin ((Vit
Zoosterinler:
Vit D3 ön mad.)
Mukosterinler:: Ergosterin (Vit D2 ön mad.)
Mukosterinler
mad )
Fitosterinler:: Stigmasterol
Fitosterinler
Stigmasterol,, Sitosterol gibi.
HO
CH 3
CH3
KOLESTEROL
„
„
Kolesterin oksitlenir ve konjuge bir
doymam
doymamışş çift bağ ihtiva ederse deride
bulunan 7-dehidrokolestrin meydana
gelir.
Bu madde Vit
Vit--D3 ün ön maddesi olup
ultraviyole
lt i l ışıkların
kl
etkisiyle
tki i l aktif
ktif
vitamin haline dönüşür.
Kolesterol,
Kolesterol
vücutta;
„
„
Hücre membranlarında
M li kılıf,
Myelin
klf b
beyin
i ve
sinir dokuda
„
Safra asitlerinde
„
Hormonlarda
„
Vitamin D
yapısında yer alır ve/veya
oluşumuna katılırlar.
Safra tuzları
„
„
„
„
Karaciğerde kolesterolden
sentezlenir
Safra kesesinde depolanır
İnce bağırsağa boşaltılır
Yağları küçük damlacık ve
partiküllere ayırarak
emülsiyon haline getirir.
Kolik asit
Deoksikolik asit
S f asitlerinin
Safra
sitl inin yapısı
ps
Steran halkası vardır 17.karbonunda bir COOH grubu taşıyan 5 karbonlu yan
zincire sahip
p maddeler olup
p lipidlerin
p
sindirilmesinde önemlidir.
Kolestrolden farkı yan zincirin kısa olmasıdır
Kolestrinin yan zincirinin son 3 C nun oksidasyona uğramasıyla oluşur
Kolik asit, dezoksi kolik asit, litokolik asit, hyodezoksikolik asit,
kenodezoksikolik asit safra asitlerine örnek olarak verilebilir.
Steroid hormonlar
cinsiyet hormonları
Androgens erkekte (testosterone)
Estrogens dişide (estradiol)
Adrenocorticosteroidler börek üstü bezinden salınır
mineralocorticoids (elektrolid dengesi)
glucocorticoids glukoz seviyesini reğüle eder
Cinsiyet hormonları
CH3 OH
CH3
O
CH3 OH
CH3
HO
t e st ost e r on e
e st r ad iol
Adrenal korteks hormonları
„
TÜREV LİPİDLER
LİPOPROTEİN
GLİKOLİPİDLER
„
Bu grubun
B
b iiçerisinde
isi d en ö
önemlisi
mlisi plazma
pl m
lipoproteinleridir.. Plazma lipoproteinleri,
lipoproteinleridir
lipoproteinleri,
fosfolipid ve triasilgliserollerin
ş
önemli rol oynar.
y
taşınmasında
Glik li idl de
Glikolipidler
d özellikle
llikl biyolojik
bi l jik
membranlarda oldukça önemli
fonksiyonlara sahiplerdir.