karbonil grubu

Erhan ALTAN
200620105018
FEF KİMYA 3 İ.Ö
ANLATILACAK KONULAR
-KARBONİL GRUBU HAKKINDA GENEL
BİLGİ
-BENZOİN CONDENSATİON
-ÖNEMLİ BİR AYRINTI!!
KARBONİL GRUBU
Sentetik açıdan karbonil bileşiklerinin en önemli
tepkimelerinden birisi nükleofilik
katılmalardır.Görüldüğü gibi karbonil grubu
kısmı pozitif yük taşıdığından nükleofilik atağa
duyarlıdır.Aldehit ve ketonların kondensasyon
reaksiyonlarının mekanizması nükleofilik
katılma-ayrılma şeklindedir.
O
üN
Nü:-
O
Tepkime meydana geldiğinde karbon atomunun
geometrisinde ve melezleşme durumunda bir
değişme olur.C atomu sp2 hibritleşmesinden
tetra hedral geometriye yani sp3 hibritleşmiş
duruma geçer.
TETRA HEDRAL
YAPI
3
SP HIBRTLESMESI
BENZOIN
CONDENSATİON
(ASİLOİN REAKSİYONU)
Asiloin reaksiyonu,benzaldehitin potasyum
siyanür veya sodyum siyanürlü ortamda kendi
molekülüyle verdiği özel bir katılma
reaksiyonudur.
Tepkimenin mekanizmasını birkaç basamakta
açıklayabiliriz.İlk olarak; ortamda bulunan CNiyonları nükleofilik özellik göstererek
benzaldehitin karbonil karbonuna saldırır ve
siyanohidrin anyonu oluşur.
O
O
H
-
CN
C
CN
H
Siyanohidrin molekülü kendi içinde
düzenlenmeler sonucu nükleofilik bir kimlik
kazanır.Daha sonra Cannizaro tepkimesinde
olduğu gibi oluşan yapı başka bir
benzaldehit molekülünün karbonil grubuna
nükleofilik atak yapar.
O
H
OH
O
+
H
C
CN
H
TRANSFER
C
CN
En son basamakta ise oluşan yapı yeterince
kararlı değildir.Kendini kararlı kılabilmek için
molekül içinde tekrar H+ transferi
gerçekleşir.CN- nin yapıyı terk etmesi ile benzoin
yani asiloin oluşur.
OH
O
C
C
H+
O
OH
C
C
CN
H
TRANSFER
CN
H
O
C
OH
C
H
CN-
Bir başka konu ise yapıyı aktive eden ve deaktive
eden gruplardır.
Benzaldehitin benzen halkasına elektron verici
veya elektron alıcı gruplar bağlandığında
nükleofilin saldırma hızı dolayısıyla da reaksiyon
hızında bir değişme gözlenir.
MAKALE
Benzoin condensation ile ilgili birçok çalışma
bulunmaktadır.2009 yılı içinde Monica Orsini,
Isabella Chiarotto,Mikhail N. Elinson,Giovanni
Sotgiu,Achille Inesi bilim adamlarının ortak
çalışmaları bilimsel dergilerde yayınlanmıştır.
Bu çalışmada CN yerine nükleofilik atak
gösterecek başka bir yapı önerilmiş ve
sonucunda aynı yapıyı verdiğini göstermişlerdir.
R
R
N
R
N
+ e-
N
H
+
H
N
N
Me
N
Me
Me
Nükleofilik olarak
saldiracak yapi
R
N
O
O
OH
N
C
C
Me
2
Ph
H
H
1/2 H2
Çalışmaya göre eğer “R”
grubu ve birkaç koşul
daha değiştirilirse
tepkime bir basamak
daha ilerleyebilir ve
yandaki yapı oluşur.
O
O
C
C
O
H
ÖNEMLİ
AYRINTI!!!
Şu ana kadar anlatılan kısımlar işin temel
kısmı idi.bundan sonra gösterilecek kısımlar
en önemli noktalardır…
Benzoin condensation geçmiş yıllarda
Hilmi Namlı tarafından sorulmuş
sorulardan birisidir ve bu yıl bize gelmeside
olasıdır☺
MADEM GELDİK DÜNYAYA ÇALIŞALIM
KİMYAYA ☺
SAYGILARIMLA…